1-(4-aminophenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethane-1,2-dione | 92905-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 92905-92-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: HEYGYHMNFTWCRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 对硝基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以46%的产率得到1-(4-aminophenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的甲基酮与伯苯胺的对-CH的需氧氧交叉脱氢偶联

  摘要：

  描述了在铜/氧催化体系下甲基酮与伯苯胺的对-CH的新型氧交叉脱氢偶联。该方法具有许多优势，包括容易获得的原材料，绿色...

  DOI：

  10.1039/c6gc02271e

文献信息

• One-Pot Synthesis of<i>p</i>-Amino-Substituted Unsymmetrical Benzils and Benzil Derivatives
  作者：Hongjin Zhang、Xiangwei Ren、Wentao Zhao、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600389

  日期：2017.2.2

  An efficient iodine/copper(II) oxide co‐promoted direct oxidative coupling of anilines and methyl aryl ketones has been developed for the synthesis of p‐amino‐substituted unsymmetrical benzils and their iodo‐substituted derivatives. The chemoselectivity of the reactions can be easily controlled by adjusting the amount of iodine. This method exhibits good functional group tolerance for various substituents

  已开发出一种高效的碘/铜（II）共同促进苯胺和甲基芳基酮的直接氧化偶联反应，用于合成对氨基取代的不对称苯及其碘取代的衍生物。通过调节碘的量，可以容易地控制反应的化学选择性。该方法对甲基芳基酮的芳环上的各种取代基表现出良好的官能团耐受性。已经基于对照实验提出了该反应的可能机理。从苯甲醚产品中合成了几个代表性的喹喔啉，以证明该方法的实用性。