3-(2-chlorobenzyl)isoquinolin-1(2H)-one | 1159259-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorobenzyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-[(2-chlorophenyl)methyl]-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1159259-00-3
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: KJAUSRDEHDWYOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-氯苯基)甲基]异色烯-1-酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 以52%的产率得到3-(2-chlorobenzyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代基的合成及其对3-（卤代苄基）异卡西丁腈抗炎活性的影响

  摘要：

  摘要设计并合成了一系列新的基于天然产物骨架的3-（卤代苄基）异羰基苯乙烯（2a – 2i），以研究不同卤化物取代基的位置对抗炎活性的影响。结构与活性的关系表明卤化物取代基的位置对体外抗炎活性具有重要影响。3-（邻卤代苄基）异咔唑（2a，2d和2g）表现出最低的活性，这很可能是由于卤化物与酰胺N–H之间的分子内氢键封闭了药效团的位置。相反，3-（对-卤代苄基）异咔唑2c，2f和2i表现出中等至非常好的炎症活性。发现化合物2c（IC 50  =  251.002±2.910）具有与标准药物（吲哚美辛，IC 50  =  271.210±2.127）相当的活性。为了进一步理解卤化物取代基的位置对3-（卤代苄基）异咔唑的影响，进行了计算POM。具有建设性命题的研究可能有助于设计更有效的类似物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-014-1027-8

文献信息

• Efficient synthesis of some 3-arylisoquinolin-1(2H)-ones
  作者：Aamer Saeed、Zaman Ashraf

  DOI：10.1007/s10593-008-0140-3

  日期：2008.8

  A number of 3-arylisoquinolin-1(2H)-ones were efficiently prepared from the corresponding 3-arylisocoumarins by refluxing with methanamide.