1-[1-(p-tolyl)ethyl]naphthalen-2-ol | 1129424-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[1-(p-tolyl)ethyl]naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[1-(4-Methylphenyl)ethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1129424-55-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: KLEMYHUFSGFFFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 2-萘酚 在 H-β-zeolite 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到1-[1-(p-tolyl)ethyl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  H-β-沸石催化的苯乙烯加氢芳基化

  摘要：

  使用 H-β-沸石作为绿色和可回收的多相催化剂，在温和的反应条件下，苯乙烯与各种芳烃（杂芳烃）化合物的加氢芳基化已被开发出来。在所研究的条件下，该催化剂在作为溶剂的环己烷中显示出所需的 1,1-二芳基烷烃的多功能性和高选择性（高达 100%）。该催化剂可以通过在室温下用无机酸进行简单处理来重新活化，以获得更好的催化活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200283

文献信息

• Simple and Efficient Metal-free Hydroarylation and Hydroalkylation Using Strongly Acidic Ion-exchange Resin
  作者：Biswanath Das、Martha Krishnaiah、Keetha Laxminarayana、Kongara Damodar、D. Nandan Kumar

  DOI：10.1246/cl.2009.42

  日期：2009.1.5

  Higly efficient hydroarylation and hydroalkylation of styrenes with various arenes and 1,3-dicarbonyl compounds respectively have been developed using Amberlyst-15 as a heterogeneous catalyst. The ...

  使用 Amberlyst-15 作为多相催化剂，分别开发了苯乙烯与各种芳烃和 1,3-二羰基化合物的高效加氢芳基化和加氢烷基化。这 ...
• Phosphorous Acid-Catalyzed Alkylation of Phenols with Alkenes
  作者：Shaofeng Wu、Jianyu Dong、Dan Zhou、Wan Wang、Long Liu、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03028

  日期：2020.11.20

  A H3PO3-catalyzed alkylation of phenols with alkenes is achieved in a facile, efficient, and selective manner. The reaction shows a unique selectivity, i.e., excellent regioselectivity, thorough suppression of overalkylation, without alkylation of a simple phenyl ring, and can selectively provide ortho-, meta-, or para-alkylated phenol derivatives in good to excellent yields. This feature along with

  AH 3 PO 3催化的苯酚与烯烃的烷基化反应以简便，有效和选择性的方式实现。该反应显示出独特的选择性，即优异的区域选择性，彻底抑制了过度烷基化，而没有简单的苯环烷基化，并且可以有选择地提供邻位，间位或对位烷基化的苯酚衍生物，收率良好至优异。此功能以及温和的反应条件，敏感的官能团耐受性以及酚类生物活性化合物的按比例放大合成和后期修饰，使其成为酚类修饰的理想且实用的替代品。
• KHSO4: a highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for hydroarylation of styrenes
  作者：Rajendra D. Patil、Girdhar Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1007/s00706-010-0369-2

  日期：2010.10

  AbstractHydroarylation of styrenes with arenes/heteroarenes using KHSO4 (10 mol%) as an efficient heterogeneous catalyst is described. High conversion and selectivity (>99%) were observed for hydroarylation of styrenes with 2-naphthol at reflux temperature of 1,2-dichloroethane. Yields were quantitative with all styrenes. Moderate to good conversions and selectivities were achieved with other aromatics

  摘要描述了使用KHSO 4（10 mol％）作为有效的非均相催化剂将苯乙烯与芳烃/杂芳烃进行氢芳基化。在1,2-二氯乙烷的回流温度下，苯乙烯与2-萘酚的氢芳基化反应具有很高的转化率和选择性（> 99％）。所有苯乙烯的产率都是定量的。在相同条件下，使用其他芳族化合物和杂芳族化合物可实现中等至良好的转化率和选择性。证明了KHSO 4的再生性和可重复使用性。添加痕量的水可以帮助通过分散使KHSO 4重新活化并促进加氢芳基化反应。 图形概要
• Pincer‐Ruthenium Catalyzed Oxygen Mediated Dehydrative Etherification of Alcohols and <i>Ortho</i> ‐Alkylation of Phenols
  作者：Kanu Das、Eileen Yasmin、Akshai Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202200780

  日期：2022.11.22

  formulated for the selective etherification of secondary alcohols catalyzed by NNN pincer-ruthenium(II) carbonyl complexes based on bis(imino)pyridine ligands in the presence of molecular oxygen under solvent-free and base-free conditions at 140 °C. Under these conditions, very high yields (up to 92%, ca. 6133 TON) of the corresponding ethers are obtained at a very low catalyst loading (ca. 0.015 mol%)

  在目前的报告中，已经制定了一种脱水策略，用于在无溶剂和碱-存在分子氧的情况下，基于双（亚氨基）吡啶配体的 NNN 夹钳-钌（II）羰基络合物催化仲醇的选择性醚化。 140 °C 的自由条件。在这些条件下，在非常低的催化剂负载量（约 0.015 mol%）下，相应醚的产率非常高（高达 92%，约 6133 TON）。机理研究为催化循环期间发生的各种事件提供了关键证据。虽然碘量滴定给出了催化量过氧化氢释放的定量证据，因此证实了氧气作为助催化剂的作用，但 DFT、HRMS、IR 和13C NMR 分析表明辅助 CO 配体的非不稳定性质。另一方面，DFT、NMR 和 HRMS 研究揭示了钳形配体在氧气存在下的半不稳定性质。EPR 分析为通过来自 O 2的单电子转移 (SET) 生成 Ru(III) 物种提供了确凿的证据。显然，Ru(III) 物种 ( Ph2 NN)RuCl 2 (CO)(OH)
• Benzylation and Allylation of Naphthols Using Amberlyst-15
  作者：Biswanath Das、Boyapati Veeranjaneyulu、Maddeboina Krishnaiah、P. Balasubramanyam

  DOI：10.1080/00397910802621715

  日期：2009.5.7

  A simple and efficient method has been developed for benzylation and allylation of naphthols by treatment of the compounds with benzylic and allylic alcohols, respectively, in the presence of amberlyst-15. Several heterogeneous catalysts were screened for the reaction, and amberlyst-15 was found to be most effective.