2-Trimethylsilylcyclohexa-1,3-dien | 63031-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Trimethylsilylcyclohexa-1,3-dien
• 英文别名: Cyclohexa-1,5-dien-1-yl(trimethyl)silane
• CAS: 63031-70-9
• 化学式: C₉H₁₆Si
• 分子量: 152.312
• InChiKey: GXVYSUQDTSOJLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diiron nonacarbonyl 、 2-Trimethylsilylcyclohexa-1,3-dien 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PAQUETTE, L. A.;DANIELS, RH. G.;GLEITER, R., ORGANOMETALLICS, 1984, 3, N 4, 560-567

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基甲硅烷基)环己-2-烯-1-醇 在 bromomagnesium N-isopropyl-N-cyclohexylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Trimethylsilylcyclohexa-1,3-dien
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical Effect of an α-Trimethylsilyl Group on Epoxide Reactions with Non-nucleophilic Bases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja972256j

文献信息

• Arenophile-Mediated Dearomative Reduction
  作者：Mikiko Okumura、Stephanie M. Nakamata Huynh、Jola Pospech、David Sarlah

  DOI：10.1002/anie.201609686

  日期：2016.12.19

  A dearomative reduction of simple arenes has been developed which employs a visible‐light‐mediated cycloaddition of arenes with an N‐N‐arenophile and in situ diimide reduction. Subsequent cycloreversion or fragmentation of the arenophile moiety affords 1,3‐cyclohexadienes or 1,4‐diaminocyclohex‐2‐enes, compounds that are not synthetically accessible using existing dearomatization reactions. Importantly

  已经开发出一种简单的芳烃脱芳香化还原方法，该方法采用了可见光-光介导的芳烃环加成与N-N-亲油亲和还原原位二酰亚胺的方法。随后的亲油分子环还原或断裂，可得到1,3-环己二烯或1,4-二氨基环己-2-烯，这是现有脱芳香化反应无法合成的化合物。重要的是，该策略还为多核芳烃的进一步衍生化以及位点选择性功能化提供了许多机会。
• Paquette, Leo A.; Daniels, Rhys G.; Gleiter, Rolf, Organometallics, 1984, vol. 3, # 4, p. 560 - 567
  作者：Paquette, Leo A.、Daniels, Rhys G.、Gleiter, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• Silanes in organic synthesis. 15. Silicon-directed hydride abstraction from [2-(trimethylsilyl)-1,3-cyclohexadiene]iron tricarbonyl complexes and nucleophilic addition to the derived cations
  作者：Leo A. Paquette、Rhys G. Daniels

  DOI：10.1021/om00065a018

  日期：1982.5
• Direct conversion of ketones to vinylsilanes, -germanes, and -stannanes
  作者：Richard T. Taylor、Charles R. Degenhardt、William P. Melega、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92576-6

  日期：1977.1