Diethyl (3-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonate | 135760-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl (3-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 3-diethoxyphosphorylprop-2-enylbenzene
• CAS: 135760-95-1
• 化学式: C₁₃H₁₉O₃P
• 分子量: 254.266
• InChiKey: RQZKQTCVVZTXSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl (3-phenylprop-1-en-1-yl)phosphonate 在 环戊醇 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 ferrous iodide 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种铁催化氧化烯丙基芳香族化合物合成芳 醛的方法

  摘要：

  本发明公开了一种铁催化氧化烯丙基芳香族化合物合成芳醛的方法，具体方法是在氢硅烷的促进作用下，以空气或氧气为氧化剂，铁催化氧化烯丙基芳香族化合物合成芳醛类化合物，反应的温度为20～150℃，时间为0.25～60h。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价和不产生废物；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；复杂小分子可兼容，能很好的转化成醛。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率可高达96％。

  公开号：

  CN109796293B

文献信息

• Organoselenium-catalyzed vicinal dichlorination of unsaturated phosphonates
  作者：Xianghua Zeng、Chunhua Gong、Junyong Zhang、Jingli Xie

  DOI：10.1039/c6nj00658b

  日期：——

  Diphenyl diselenide (PhSeSePh) was effective as a pre-catalyst for the vicinal dichlorination of α,β-unsaturated phosphonates with sulfuryl chloride. The reaction conditions were mild and the desired products were formed in up to 93% yield and moderate diastereoselectivity (10 : 1). The important diphenylselenium dichloride intermediate was obtained and characterized by X-ray crystallography.

  二苯二硒化物（PhSeSePh）作为α，β-不饱和膦酸酯与硫酰氯的邻位二氯氯化反应的有效前催化剂。反应条件温和，以高达93％的产率和中等的非对映选择性（10∶1）形成所需产物。获得了重要的二苯基二氯化硒中间体，并通过X射线晶体学表征。
• 一种铁催化氧化烯丙基芳香族化合物合成芳 醛的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN109796293B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种铁催化氧化烯丙基芳香族化合物合成芳醛的方法，具体方法是在氢硅烷的促进作用下，以空气或氧气为氧化剂，铁催化氧化烯丙基芳香族化合物合成芳醛类化合物，反应的温度为20～150℃，时间为0.25～60h。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价和不产生废物；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；复杂小分子可兼容，能很好的转化成醛。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率可高达96％。