triethyl(furan-2-yl)germane | 91663-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 英文名称: triethyl(furan-2-yl)germane
• 英文别名: triethyl(2-furyl)germane
• CAS: 91663-43-3
• 化学式: C₁₀H₁₈GeO
• 分子量: 226.842
• InChiKey: AXVQDSUSOAXSBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(furan-2-yl)germane 在 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 以82 %的产率得到triethyl(tetrahydrofuran-2-yl)germane
  参考文献：
  名称：

  芳基锗烷的顺式选择性氢化：获得饱和碳环和杂环锗烷的直接方法

  摘要：

  报道了通过容易获得的芳香族锗烷（2D 框架）的氢化合成顺式选择性饱和碳和杂环锗化合物（3D 框架）的催化方法。在众多测试的催化剂中，西村的催化剂(Rh 2 O 3 /PtO 2 ·H 2 O)表现出最好的加氢反应活性，分离收率高达96%。探索了广泛的底物，包括前所未有的饱和杂环锗烷的合成。这种选择性氢化策略可以耐受多种官能团，例如-CF 3 、-OR、-F、-Bpin和-SiR 3基团。合成的产品展示了在偶联反应中的应用，包括新开发的饱和环状锗烷产物的氮杂吉斯型加成反应（C-N键形成）策略。这些多功能基序在有机合成和药物化学中具有重要价值，因为它们在偶联反应中表现出正交反应性，同时与硼烷或硅烷等其他偶联伙伴竞争，获得具有高稳定性和鲁棒性的三维结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12062
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-2-基-锂 、 三乙基氯化锗 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LIKEVITS, EH.;IGNATOVICH, L. M.;YUSKOVETS, ZH. G.;SHIMANSKAYA, M. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 1985, 55, N 9, 2072-2076

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Orthogonal Nanoparticle Catalysis with Organogermanes
  作者：Christoph Fricke、Grant J. Sherborne、Ignacio Funes‐Ardoiz、Erdem Senol、Sinem Guven、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201910060

  日期：2019.12.2

  Although nanoparticles are widely used as catalysts, little is known about their potential ability to trigger privileged transformations as compared to homogeneous molecular or bulk heterogeneous catalysts. We herein demonstrate (and rationalize) that nanoparticles display orthogonal reactivity to molecular catalysts in the cross-coupling of aryl halides with aryl germanes. While the aryl germanes

  尽管纳米颗粒被广泛用作催化剂，但与均相分子或本体非均相催化剂相比，其潜在的引发特权转化的能力知之甚少。我们在本文中证明（并合理化）纳米颗粒在芳基卤化物与芳基锗烷的交叉偶联中显示出与分子催化剂正交的反应性。芳基锗烷在Ln Pd0 / Ln PdII催化中不反应并允许已存在的偶合体选择性官能化，但它们在Pd纳米颗粒条件下显示出优异的反应活性，超过了已建立的偶合体（如ArBPin和ArBMIDA），并且具有耐空气性，无碱基且正交获得有价值且具挑战性的联芳基图案。与众所周知的不稳定的多氟芳基和2-吡啶基硼酸相反，相应的德语非常稳定并且易于耦合。我们的机理和计算研究为纳米颗粒催化提供了明确的支持，并表明由于芳基锗烷的电子丰富，它们优先通过亲电子芳族取代反应，进而优先被亲电子性更高的纳米颗粒活化。
• Reactions of trialkyl(2-furyl) germanes with electrophilic reagents
  作者：E. Lukevics、L. Ignatovich、Yu. Coldberg、F. Polyak、A. Gaukhman、S. Rozite、J. Popelis

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80334-6

  日期：1988.6

  involved electrophilic substitution of hydrogen atoms in position 5 or 3 of the furan ring. The alkylation reaction and bromination with DDB occur via ipso-substitution of the trialkylgermyl group. Dichlorocarbene generated by phase-transfer catalysis adds to the 2-germyl-substituted furan at the C4C5 bond in the ring. Some of the above reactions were conducted with trimethyl(2-furyl)silane and 2-(t-butyl)furan

  金属化（正丁基锂），烷基化（叔丁醇/ H +），硝化（NO 2 + BF 4 - ），溴化（NBS，二恶烷二溴化物（DDB）），酰化[（CF 3 CO）2 O]和研究了（2-呋喃基）锗烷的氯化反应（氯胺T）。除了用DDB进行烷基化和溴化以外，反应涉及呋喃环5或3位的氢原子的亲电取代。烷基化反应和DDB的溴化反应是通过三烷基锗烷基的异丙基取代而发生的。通过相转移催化生成二氯卡宾添加到2-甲锗烷基-取代的呋喃在C 4 C 5在环中键合。上述一些反应是用三甲基（2-呋喃基）硅烷和2-（叔丁基）呋喃（呋喃基锗烷的硅和碳类似物）进行的。比较了标题化合物的反应性。
• Lukevits, E.; Ignatovich, L. M.; Yuskovets, Zh. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, p. 1839 - 1843
  作者：Lukevits, E.、Ignatovich, L. M.、Yuskovets, Zh. G.、Shimanskaya, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• LUKEVITS EH.; IGNATOVICH L. M.; YUSKOVETS ZH. G.; GOLENDER L. O.; SHIMANS+, ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 6, 1294-1299
  作者：LUKEVITS EH.、 IGNATOVICH L. M.、 YUSKOVETS ZH. G.、 GOLENDER L. O.、 SHIMANS+

  DOI：——

  日期：——