4,5-环氧-17beta-羟基-5-雄甾烷-3-酮 | 51154-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4,5-环氧-17beta-羟基-5-雄甾烷-3-酮
• 英文名称: 17β-hydroxy-4ξ,5ξ-epoxyandrostan-3-one
• 英文别名: 17β-hydroxy-4ξ,5-oxido-5ξ-androstan-3-one；4,5-Epoxy-17b-hydroxy-5-androstan-3-one；(1S,2R,11S,12S,15S,16S)-15-hydroxy-2,16-dimethyl-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecan-5-one
• CAS: 51154-10-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: FNRMBSNOUHBOND-KATRXDCTSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-环氧-17beta-羟基-5-雄甾烷-3-酮 在 Amberlyst 15 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到睾酮
  参考文献：
  名称：

  An Easy Deoxygenation of Conjugated Epoxides

  摘要：

  An easy and high yielding transformation of epoxyketones and phenyl substituted epoxides to trans olefins in a convergent diastereoselective process is reported. The method was applied to the selective C-25 hydroxy-functionalisation of 3-keto-Delta(4)-cholestan-3-one, a key intermediate for the synthesis of C-25 hydroxy vitamin D-3. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01083-2
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,5-环氧-17beta-羟基-5-雄甾烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Use of 4,17 beta-dihydroxyandrost-4-ene-3-one for treating cancers

  摘要：

  本发明涉及4,17β-二羟基雄烷-4-烯-3-酮（以下简称为4-羟基睾酮）的新用途，以及其制备方法、含有它们的药物组合物，以及利用这些化合物预防和/或治疗哺乳动物中依赖激素或激素受体调节的癌症。

  公开号：

  EP1854465A1

文献信息

• Identification of a Fossil Sterane Biomarker in Crude Oil - an Androstane with a Modified Carbon Skeleton
  作者：Matthias Bender、Marc Schmidtmann、Jürgen Rullkötter、Roger E. Summons、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.201300788

  日期：2013.9

  of four stereoisomers of 3-methyl-A-nor-androstane (4 % overall yield) was prepared by ionic hydrogenation of the olefin after A-ring recyclization in three steps. 17-Methyl-18-nor-androstane was synthesized in four steps as a mixture of isomers (58 % overall yield) from dihydrotestosterone with a Wagner–Meerwein shift of the 13β-methyl group to C-17 as the key step. Pure 17β- and 17α-methyl-18-nor-13α-androstane

  制备了雄烷的三种结构异构体，用于与来自阿曼的地质样品中的三种未知的化石 C19H32 有机生物标志物（洗脱顺序为“19A”、“19B”和“19C”）进行比较。3β-甲基-A-去甲雄甾烷由睾酮分六步制备（总产率为8%）。该序列的关键步骤是 A 环的 Eschenmoser 断裂和再循环。3-甲基-A-去甲雄甾烷的四种立体异构体的混合物（4%总产率）是通过在三个步骤中的A环再环化之后的烯烃的离子氢化来制备的。17-Methyl-18-nor-androstane 是由二氢睾酮合成的异构体混合物（58% 的总产率），以 13β-甲基向 C-17 的 Wagner-Meerwein 转变为关键步骤，分四步合成。纯 17β- 和 17α-methyl-18-nor-13α-androstane（总产率为 4% 和 2%，分别）在 Wagner-Meerwein 重排产物的 α-氧化和随后的还原后的三
• Unambiguous assignment of 13C NMR signals in epimeric 4,5-epoxy-3-oxo-steroids assisted by X-ray diffraction and gauge invariant atomic orbitals calculation of absolute isotropic shieldings
  作者：Pablo Labra-Vázquez、Annia Galano、Margarita Romero-Ávila、Marcos Flores-Álamo、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.237

  日期：——

  Complete assignments of the 13 C signals of diastereomeric 4,5-epoxy-3-oxo steroids based on a combination of 1D and 2D NMR techniques are described The assignments were corroborated or corrected by calculation of the absolute isotropic 13 C NMR shieldings using the Gauge Invariant

  描述了基于 1D 和 2D NMR 技术组合的非对映体 4,5-epoxy-3-oxo 类固醇的 13 C 信号的完整分配 通过使用 Gauge 计算绝对各向同性 13 C NMR 屏蔽来证实或校正分配不变量
• Reaktionen von Steroid-Hypojoditen IV. �ber den Verlauf intramolekularer Substitutionsreaktionen, insbesondere bei 2?- und 4?-Hydroxysteroiden. �ber Steroide, 192. Mitteilung
  作者：K. Heusler、J. Kalvoda、P. Wieland、G. Anner、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19620450727

  日期：——

  From 4β- as well as from 2β-hydroxy-steroids 19-hemiacetal derivatives are formed in the «hypoiodite reaction», especially with lead tetraacetate and iodine, whereas 6β-hydroxy-steroids give 6β,19-ethers exclusively(1). This behaviour is explained on the basis of the differences in the relative orientation of the hydroxyl groups towards the conformationally fixed 19-CH2I group in the iodohydrin intermediates

  在“次碘酸反应”中，由4β-和2β-羟基-甾族化合物形成19-半缩醛衍生物，特别是与四乙酸铅和碘形成，而6β-羟基甾族化合物仅生成6β-19-醚（1）。根据碘醇中间体中羟基相对于构象固定的19-CH 2 I基团的相对取向的差异来解释这种行为。
• Immunoassay
  申请人：Wu Yinqiu

  公开号：US20070087383A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The invention provides a method for detecting a hapten in a sample comprising the steps of: a) providing a sample potentially containing the hapten; b) providing a pre-determined amount of a first moiety, said first moiety being bound to a signaller and separated therefrom by a first linker, which first moiety is either: i) a binding partner that specifically binds to the hapten of interest, or ii) the hapten of interest or an analogue thereof; wherein said signaller is a macromolecule or a nanoparticle providing high mass signal; c) providing a flow of a) and b) separately or together to an immobilised second moiety, said second moiety being bound to the surface of a sensor and separated therefrom by a second linker, which second moiety is either: i) a binding partner that specifically binds to the hapten of interest, or ii) is the hapten of interest or an analogue thereof, providing that when the first moiety is a binding partner, the second moiety is a hapten or hapten analogue and when the first moiety is a hapten or hapten analogue, the second moiety is a binding partner; and d) detecting the amount of first moiety bound to second moiety.

  本发明提供了一种检测样品中半抗原的方法，包括以下步骤：a）提供可能含有半抗原的样品；b）提供预定量的第一分子，该第一分子与信号物质结合，并由第一连接物与其分离，该第一分子可以是：i）特异性结合到所需半抗原的结合伴侣，或者ii）所需半抗原或其类似物；其中，所述信号物质是提供高质量信号的大分子或纳米粒子；c）分别或同时提供a）和b）的流动到固定化的第二分子，该第二分子与传感器表面结合，并由第二连接物与其分离，该第二分子可以是：i）特异性结合到所需半抗原的结合伴侣，或者ii）所需半抗原或其类似物，当第一分子是结合伴侣时，第二分子是半抗原或半抗原类似物，当第一分子是半抗原或半抗原类似物时，第二分子是结合伴侣；d）检测绑定到第二分子的第一分子的量。
• Two-Stage Syntheses of Clionastatins A and B
  作者：Hao Cui、Yang Shen、Yanyu Chen、Ruifeng Wang、Haoxiang Wei、Pengfei Fu、Xin Lei、Haoxiang Wang、Ruihao Bi、Yandong Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c03872

  日期：2022.5.25

  A concise and divergent synthesis of the polychlorinated marine steroids clionastatin A and B from inexpensive testosterone has been achieved through a unique two-stage chlorination–oxidation strategy. Key features of the two-stage synthesis include (1) conformationally controlled, highly stereoselective dichlorination at C1 and C2 and C4–OH-directed C19 oxygenation followed by a challenging neopentyl

  通过独特的两阶段氯化 - 氧化策略，从廉价的睾酮中实现了多氯海洋类固醇 clionastatin A 和 B 的简明和不同的合成。两阶段合成的主要特点包括（1）在 C1 和 C2 的构象控制、高度立体选择性的二氯化和 C4-OH 定向的 C19 氧化，然后是具有挑战性的新戊基氯化以安装三个氯原子；(2) 通过光氧化还原-金属双催化一锅光化学二溴化-还原脱溴和抗马尔科夫尼科夫烯烃氧化去饱和，提高主链的氧化水平；(3) Wharton 换位以提供 D 环烯酮。,通过独特的两阶段氯化 - 氧化策略，从廉价的睾酮中实现了多氯海洋类固醇 clionastatin A 和 B 的简明和不同的合成。两阶段合成的主要特点包括（1）在 C1 和 C2 的构象控制、高度立体选择性的二氯化和 C4-OH 定向的 C19 氧化，然后是具有挑战性的新戊基氯化以安装三个氯原子；(2) 通过光氧化还原-金属双催化一锅光