3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-17,17-(ethylenedioxy)androst-5-en-19-ol | 147900-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-17,17-(ethylenedioxy)androst-5-en-19-ol
• CAS: 147900-18-3
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄Si
• 分子量: 462.745
• InChiKey: AXRALQGJFMRINQ-NVRZZMOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-17,17-(ethylenedioxy)androst-5-en-19-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 以75%的产率得到3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-17,17-(ethylenedioxy)androst-5-en-19-one
  参考文献：
  名称：

  时间依赖性灭活芳香酶的19-取代的rost-4-ene-3,6,17-triones。

  摘要：

  雄烯-4-烯-3,6,17-三酮（AT）（9和10）和19,19-二氟AT（12）的非对映异构（19S）-和（19R）-19-乙炔基-19-乙酰氧基衍生物被合成。19,19-二氟化合物（12）是人胎盘芳香化酶的有效竞争性抑制剂，抑制常数（ki）为1.8 microM，而炔属9和10是该酶的较弱抑制剂，k（is）为75和67 microM。在空气中存在减少的烟酰胺-腺嘌呤-二核苷酸磷酸（NADPH）的情况下，抑制剂12导致芳香酶活性的时间依赖性双相丧失，而其他两种抑制剂导致活性的时间依赖性伪一阶失活。类固醇12、9和10的失活速率常数为0.250、0.077和0.065 min-1。时间依赖性灭活需要NADPH，底物androst-4-ene-3 17-dione阻止了它。L-半胱氨酸不能保护芳香化酶免于灭活。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90016-g
• 作为产物：
  描述：

  5α-bromo-3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-17,17-(ethylenedioxy)androstan-6β,19-oxide 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-17,17-(ethylenedioxy)androst-5-en-19-ol
  参考文献：
  名称：

  时间依赖性灭活芳香酶的19-取代的rost-4-ene-3,6,17-triones。

  摘要：

  雄烯-4-烯-3,6,17-三酮（AT）（9和10）和19,19-二氟AT（12）的非对映异构（19S）-和（19R）-19-乙炔基-19-乙酰氧基衍生物被合成。19,19-二氟化合物（12）是人胎盘芳香化酶的有效竞争性抑制剂，抑制常数（ki）为1.8 microM，而炔属9和10是该酶的较弱抑制剂，k（is）为75和67 microM。在空气中存在减少的烟酰胺-腺嘌呤-二核苷酸磷酸（NADPH）的情况下，抑制剂12导致芳香酶活性的时间依赖性双相丧失，而其他两种抑制剂导致活性的时间依赖性伪一阶失活。类固醇12、9和10的失活速率常数为0.250、0.077和0.065 min-1。时间依赖性灭活需要NADPH，底物androst-4-ene-3 17-dione阻止了它。L-半胱氨酸不能保护芳香化酶免于灭活。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90016-g