1-[2-(2-methyl-propenyl)-benzo[b]thiophen-3-yl]-prop-2-yn-1-ol | 1001386-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-[2-(2-methyl-propenyl)-benzo[b]thiophen-3-yl]-prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1001386-34-0
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: MYLILDUJGLIXJN-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-methyl-propenyl)-benzo[b]thiophen-3-yl]-prop-2-yn-1-ol 在 platinum(II) chloride 一氧化碳 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金和铂催化的cis-4,6-Dien-1-yn-3-ols环异构化的骨架重排：频哪醇重排和双环[4.1.0]庚烯酮和重组苯乙烯衍生物的形成

  摘要：

  在金和铂催化剂的作用下，cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 会发生环异构化，从而能够化学选择性地对环化产物进行结构重组。AuCl3 催化的 6-取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 环化反应通过 6-exo-dig 途径得到烯丙基阳离子，随后经过频哪醇重排产生重组的环戊烯醛产物. 使用手性醇底物，这种环化以合理的手性转移进行。在 PtCl2 催化的 7,7-二取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 的环化反应中，我们只获得了双环 [4.1.0] 庚烯酮或重组苯乙烯产物，具有不同的底物结构。基于化学选择性/结构关系，我们提出双环[4.1.0]庚烯酮产物由 6-endo-dig 环化产生，而重组苯乙烯产品来自 5-exo-dig 途径。这种提出的机制得到了理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/ja076175r