7-keto-6H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1803590-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 7-keto-6H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylate；tert-butyl 7-oxo-1H,6H,7H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1-carboxylate；tert-butyl 7-oxo-6H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1803590-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD28118573
• 分子量: 234.255
• InChiKey: UUVKBXUBYQEJAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-keto-6H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 6-(2-fluoroethyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ISOQUINOLINONE, PYRROLOPYRIDINONE AND THIENOPYRIDINONE SULFONAMIDE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE D'ISOQUINOLINONE, DE PYRROLOPYRIDINONE ET DE THIÉNOPYRIDINONE

  摘要：

  The invention relates to novel compounds having the general formula I wherein R1, R2, X1, X2,X3and W are as described herein, composition including the compounds and methods of using the compounds.

  公开号：

  WO2024017856A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-keto-6H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶剂驱动的室温 Curtius 重排以获得带有取代的稠合吡啶酮的核苷酸

  摘要：

  分子内Curtius重排反应温度高、产率低、产物分离繁琐且难以放大。这项研究提出了一种可以由 HFIP 溶剂驱动的室温 Curtius 重排，然后进行光照射分子内环化。这种温和的反应允许制备具有不同取代基的各种稠合吡啶酮衍生物，这些取代基很少被以前的方法掺入。通过结合 IR 和 NMR 滴定的一组对照实验研究了 HFIP 和光的作用。此外，使用取代的融合吡啶酮作为非天然碱基，我们可以获得一组新的核苷酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01403