4-amino-6-(benzothiazol-2-yl)cinnoline-3-carbonitrile | 1175535-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-amino-6-(benzothiazol-2-yl)cinnoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-6-(1,3-benzothiazol-2-yl)cinnoline-3-carbonitrile
• CAS: 1175535-73-5
• 化学式: C₁₆H₉N₅S
• 分子量: 303.347
• InChiKey: BBJICBYLBPSEDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-benzothiazol-2-yl)phenylhydrazono]malonodinitrile 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到4-amino-6-(benzothiazol-2-yl)cinnoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and screening of quinolone antibiotic isosteres

  摘要：

  将 4-(苯并噻唑-2-基)苯胺 1 或 4-氨基-2-(苯并噻唑-2-基)-苯酚 2 与氰乙氧基丙烯酸乙酯或乙氧基甲叉丙二酸二乙酯（EMME）进行缩合，然后进行分子内热环化，可得到取代的喹诺酮类化合物，经烷基化后再进行碱水解，可得到目标化合物 6-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1、4-二氢喹啉-3-羧酸 (3a,b)；7-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1,4-二氢-6-烷氧基喹啉-3-羧酸（4a,b）。同时，4-(苯并噻唑-2-基)苯胺（1）重氮化后与丙二腈反应，然后进行分子内弗里德尔-卡夫斯酰化反应，得到 4-氨基-6-(苯并噻唑-2-基)噌啉-3-甲腈 5。利用革兰氏阳性微生物（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和绿脓杆菌）对一些目标化合物进行了抗菌活性研究，并得到了 6-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1、喹啉-3-羧酸（3a,b）和 7-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1,4-二氢-6-烷氧基喹啉-3-羧酸（4a,b）显示出良好的活性。

  DOI：

  10.3184/030823408x389372

文献信息

• INHIBITORS OF LRRK2 KINASE ACTIVITY
  申请人：Aubele Danielle L.

  公开号：US20150284337A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention provides compounds having a structure according to Formula I: (I) or a salt or solvate thereof, wherein R1, R2, R3 and R4 are defined herein. The invention further provides pharmaceutical compositions including the compounds of the invention and methods of making and using the compounds and compositions of the invention, e.g., in the treatment and prevention of various disorders, such as Parkinson's disease.

  本发明提供具有以下公式I结构的化合物：(I)或其盐或溶剂，其中R1、R2、R3和R4在此定义。本发明还提供包括本发明化合物的药物组合物以及制备和使用本发明化合物和组合物的方法，例如，用于治疗和预防各种疾病，如帕金森病。
• US9884828B2
  申请人：——

  公开号：US9884828B2

  公开（公告）日：2018-02-06