2-(1'-Buten-3'-yl)-3-methyl-phenol | 41389-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1'-Buten-3'-yl)-3-methyl-phenol
• 英文别名: 3-Methyl-2-(α-methyl-allyl)-phenol；2-(α-Methylallyl)-3-methyl-phenol；2-But-3-en-2-yl-3-methylphenol
• CAS: 41389-30-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: KUBZTNZLCZLANP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  m-cresyl crotyl ether 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 生成 2-(1'-Buten-3'-yl)-3-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Neue Umlagerungen vonAryl-allyl-äthern和Allylphenolen。（VorläufigeMitteilung）

  摘要：

  在位置3（和5）上，当进行热CLAISEN-重排时，取代的苯基-γ-甲基（和苯基）-烯丙基醚不仅产生预期的邻-烯丙基-酚，而且还产生大量的P-烯丙基化的酚。非极性溶剂有利于迁移至对位。取代的烯丙基的这种对迁移主要归因于空间因素。在位阻的情况下，在邻位或对位烯丙基化苯酚中还发现了烯丙基苯酚的重排：在充分加热至200°时，这些物质转化为热力学更稳定的对位。邻位-烯丙基酚与烯丙基的转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460664

文献信息

• 5-Methyl-2-(2'-oxo-3'-butyl) phenol and perfume compositions comprising same
  申请人：Takasago Perfumery Co., Ltd.

  公开号：EP0058906A1

  公开（公告）日：1982-09-01

  The novel compound of 5-methyl-2-(2'-oxo-3'-butyl)-phenol represented by the formula This compound emits a characteristic sweet fragrance and a perfume composition comprising this compound is also provided.

  5-甲基-2-(2'-氧代-3'-丁基)-苯酚的新型化合物，其代表式为 该化合物能散发出特有的甜香，还提供了一种包含该化合物的香水组合物。
• Sakurai, Kazutoshi; Takahashi, Katsuhiro; Yoshida, Toshio, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 6, p. 1249 - 1256
  作者：Sakurai, Kazutoshi、Takahashi, Katsuhiro、Yoshida, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• US4428868A
  申请人：——

  公开号：US4428868A

  公开（公告）日：1984-01-31
• Neue Umlagerungen von Aryl-allyl-äthern und Allylphenolen. (Vorläufige Mitteilung)
  作者：J. Borgulya、H.-J. Hansen、R. Barner、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19630460664

  日期：——

  In position 3 (and 5) substituted phenyl-γ-methyl (and phenyl)-allylethers when subjected to the thermal CLAISEN-rearrangement not only yield the expected o-allyl-phenols but in addition considerable amounts of the P-allylated phenols. Migration to the para-position is favoured by non-polar solvents. This para-migration of the substituted allylgroup is attributed mainly to steric factors. With sterically

  在位置3（和5）上，当进行热CLAISEN-重排时，取代的苯基-γ-甲基（和苯基）-烯丙基醚不仅产生预期的邻-烯丙基-酚，而且还产生大量的P-烯丙基化的酚。非极性溶剂有利于迁移至对位。取代的烯丙基的这种对迁移主要归因于空间因素。在位阻的情况下，在邻位或对位烯丙基化苯酚中还发现了烯丙基苯酚的重排：在充分加热至200°时，这些物质转化为热力学更稳定的对位。邻位-烯丙基酚与烯丙基的转化。