3-(2'-hydroxy-5'-chlorophenyl)-5-phenylisoxazole | 90276-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(2'-hydroxy-5'-chlorophenyl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 4-Chloro-6-(5-phenyl-1,2-oxazol-3(2H)-ylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one；4-chloro-2-(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)phenol
• CAS: 90276-18-9
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂
• 分子量: 271.703
• InChiKey: NCHFMINFTQTXRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-2-(5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)phenol 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 以89%的产率得到3-(2'-hydroxy-5'-chlorophenyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Lokhande, Pradeep D.; Dalvi, Bhakti A.; Humne, Vivek T, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 8, p. 1091 - 1097

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective O-deallylation of dihydropyrazoles by molecular iodine in the presence of active N-allyl and formyl groups
  作者：Vivek T. Humne、Kamal Hasanzadeh、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1007/s11164-012-0581-2

  日期：2013.2

  Selective O-deallylation of dihydropyrazoles has been achieved by use of iodine (10 mol%) in PEG-400 as ecofriendly solvent. Iodine (10 mol%) in dimethyl sulfoxide at 100 °C also afforded O-deallylation with aromatization compatible with highly reactive N-allyl and formyl groups. The function of iodine in the synthesis of substituted pyrazoles under different conditions is described.

  在PEG-400中加入10 mol%的碘作为环保溶剂，实现了二氢吡唑的选择性O-脱烷基化。在100 °C下，在二甲基亚砜中加入10 mol%的碘，也能实现O-脱烷基化，且与高反应性的N-烯丙基和甲酰基的芳香化相容。本文介绍了碘在不同条件下合成取代吡唑的作用。