N-(7-nitro-2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl)methanesulfonamide | 170735-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(7-nitro-2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl)methanesulfonamide
• CAS: 170735-35-0
• 化学式: C₉H₈N₄O₆S
• 分子量: 300.252
• InChiKey: JWNIKFQGMJSWIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(7-nitro-2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉二酮磺酰胺：具有口服活性的新型竞争性AMPA受体拮抗剂

  摘要：

  带有与N（3）环原子相连的磺酰胺基的喹唑啉2,4-二酮构成一类新的竞争性AMPA受体拮抗剂。一种合成的化合物28显示出纳摩尔受体亲和力，而该系列的其他实例在动物模型中显示出口服抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.017

文献信息

• Design and Synthesis of Selurampanel, a Novel Orally Active and Competitive AMPA Receptor Antagonist
  作者：David Orain、Engin Tasdelen、Samuel Haessig、Manuel Koller、Anne Picard、Celine Dubois、Kurt Lingenhoehl、Sandrine Desrayaud、Phillip Floersheim、David Carcache、Stephan Urwyler、Joerg Kallen、Henri Mattes

  DOI：10.1002/cmdc.201600467

  日期：2017.2.3

  A series of potent quinazolinedione sulfonamide antagonists of the α‐amino‐3‐hydroxy‐5‐methyl‐4‐isoxazole‐propionic acid (AMPA) receptor were designed and synthesized. The structure–activity relationships (SAR) and in vivo activity of the series were investigated. In particular, compound 1 S (selurampanel; N‐[7‐isopropyl‐6‐(2‐methylpyrazol‐3‐yl)‐2,4‐dioxo‐1H‐quinazolin‐3‐yl]methanesulfonamide) has

  设计并合成了一系列有效的α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体的喹唑啉二酮磺酰胺拮抗剂。研究了该系列的结构活性关系（SAR）和体内活性。尤其是化合物1 S（三氢呋喃; N- [7-异丙基-6-（2-甲基吡唑-3-基）-2-，4-二氧-1H-喹唑啉-3-基]甲烷磺酰胺）具有出色的口服药效可以最大程度地防止啮齿动物遭受最大电击惊厥（MES）引起的全身性强直-阵挛性癫痫发作，以及各种形式的癫痫患者的显着活动。还获得了与AMPA受体hGluA结合的selurAMPanel的X射线晶体结构。
• [EN] QUINAZOLINE-2,4-DIONES<br/>[FR] QUINAZOLINE-2,4-DIONES
  申请人：SANDOZ LTD.

  公开号：WO1995019346A1

  公开（公告）日：1995-07-20

  (EN) Quinazoline-2,4-diones of formula (I) wherein R, R1 and R2 are as defined in the description, are useful as pharmaceuticals.(FR) Des quinazoline-2,4-diones de la formule (I) dans laquelle R, R1 et R2 sont tels que définis dans la description, sont utiles en tant que médicaments.