5α-androst-3-en-17-one oxime | 1182345-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androst-3-en-17-one oxime
• 英文别名: (NE)-N-[(5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-1,2,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 1182345-45-4
• 化学式: C₁₉H₂₉NO
• 分子量: 287.445
• InChiKey: MSYBFRQYUPRCAZ-JYOSKFQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-雄甾-3-烯-17-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到5α-androst-3-en-17-one oxime
  参考文献：
  名称：

  17-取代的雄烯-3-烯和3,4-环氧雄烷作为芳香酶抑制剂的合成和生化研究。

  摘要：

  合成了一系列的5α-雄烯-3-烯和3α，4α-环氧-5α-雄烷酮，并测试了它们在人胎盘微粒体中抑制芳香化酶的能力。在这些系列中，原始的C-17羰基被羟基，乙酰基和羟基亚胺基取代。对这些系列中最有效的类固醇的抑制动力学分析表明，它以竞争性方式抑制酶（IC（50）= 6.5 microM）。获得的数据指出了研究类固醇的D环中C-17羰基的重要性，这是达到最大芳香化酶抑制活性所需的结构特征。此外，似乎至少一个羰基（C-3或C-17）对于有效抑制芳香化酶是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.07.001

文献信息

• Design, synthesis, and antitumor activity evaluation of steroidal oximes
  作者：Ana R. Gomes、Ana S. Pires、Ana M. Abrantes、Ana C. Gonçalves、Saul C. Costa、Carla L. Varela、Elisiário T. Silva、Maria F. Botelho、Fernanda M.F. Roleira

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116360

  日期：2021.9

  Steroidal compounds were proven to be efficient drugs against several types of cancer. Oximes are also chemical structures frequently associated with anticancer activity. The main goal of this work was to combine the two referred structures by synthesizing steroidal oximes and evaluating them in several cancer cell lines. Compounds (17E)-5α-androst-3-en-17-one oxime (3,4 – OLOX), (17E)-3α,4α-epoxy

  甾体化合物被证明是对抗多种癌症的有效药物。肟也是经常与抗癌活性相关的化学结构。这项工作的主要目标是通过合成甾体肟并在几种癌细胞系中对其进行评估来组合这两种结构。化合物 (17 E ) -5α-androst -3-en-17-one 肟 ( 3,4 – OLOX ), (17 E )-3α,4α-epoxy-5α-androstan-17-one 肟 ( 3,4 – EPOX ), (17 E )-androst-4-en-17-one 肟 ( 4,5 – OLOX ) 和 (17 E )-4α,5α-epoxyandrostan-17-one 肟 ( 4,5 – EPOX) 被合成并在四种人类癌细胞系中评估它们的细胞毒性，即结肠直肠腺癌 (WiDr)、非小细胞肺癌 (H1299)、前列腺癌 (PC3) 和肝细胞癌 (HepG2)。还使用了人类非肿瘤细胞系 CCD841 CoN（正常结肠细