1-(acetylthio)-4-(N-phthalimido)-2-butene | 140691-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(acetylthio)-4-(N-phthalimido)-2-butene
• 英文别名: S-[4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)but-2-enyl] ethanethioate
• CAS: 140691-61-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: IQEBDXPZCQBGTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromo-2-butenyl)phthalimide 、 potassium thioacetate 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(acetylthio)-4-(N-phthalimido)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional linking compounds, conjugates and methods for their

  摘要：

  本发明提供了新型的N-取代肼双功能化合物，将双功能化合物与细胞毒性试剂结合形成新型的N-取代肼酮衍生物，含有至少一个细胞毒性试剂分子的新型结合物与与靶细胞群体反应的分子结合，并提供了其生产方法、制药组合物以及将细胞毒性试剂输送到靶细胞群体的方法。本发明中的酮酸肼结合物允许在靶细胞的酸性外部或内部环境中释放自由的细胞毒性试剂。本发明中的双功能化合物、衍生物、结合物和方法在抗体或配体介导的药物输送系统中非常有用，可优先杀死靶细胞群体以治疗癌症、感染和自身免疫性疾病等疾病。

  公开号：

  US05137877A1

文献信息

• Bifunctional linking compounds, conjugates and methods for their
  申请人：Bristol-Myers Squibb

  公开号：US05137877A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  The present invention provides novel N-substituted hydrazine bifunctional compounds, novel N-subhstituted hydrazone derivatives of a cytotoxic reagent incorporating the bifunctional compounds, novel conjugates containing at least one cytotoxic reagent molecule reacted with the bifunctional compound and bound to a molecule reactive with a target cell population, methods for their production, and pharmaceutical compositions and methods for delivering cytotoxic reagents to a target population of cells. The hydrazone bonds of the conjugates of the invention permit the release of free cytotoxic reagent from the conjugates in the acidic external or internal environment of the target cells. The bifunctional compounds, derivatives, conjugates and methods of the invention are useful in antibody-or ligand-mediated drug delivery systems for the perferential killing of a target cell population to treat diseases such as cancers, infections and autoimmune disorders.

  本发明提供了新型的N-取代肼双功能化合物，将双功能化合物与细胞毒性试剂结合形成新型的N-取代肼酮衍生物，含有至少一个细胞毒性试剂分子的新型结合物与与靶细胞群体反应的分子结合，并提供了其生产方法、制药组合物以及将细胞毒性试剂输送到靶细胞群体的方法。本发明中的酮酸肼结合物允许在靶细胞的酸性外部或内部环境中释放自由的细胞毒性试剂。本发明中的双功能化合物、衍生物、结合物和方法在抗体或配体介导的药物输送系统中非常有用，可优先杀死靶细胞群体以治疗癌症、感染和自身免疫性疾病等疾病。