4-(4,5,9,14-tetraazabenzo[b]triphenylen-2-yl)benzene-1,2-diamine | 446241-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4,5,9,14-tetraazabenzo[b]triphenylen-2-yl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-(4,5,9,14-tetraazabenzo[b]triphenylen-12-yl)benzene-1,2-diamine；4-(4,5,9,14-tetraaza-benzo[b]triphenyl-12-yl)benzene-1,2-diamine；4-(dipyrido[3,2-a:2^,,3^,-c]phenazin-11-yl)benzene-1,2-diamine；4-dipyrido[3,2-a:20,3-c]phenazine-11-yl-1,2-benzenediammonium chloride；4-pyridino[3,2-h]quinoxalino[2,3-f]quinolin-11-ylbenzene-1,2-diamine；4-(6-propenyl-pyrido[3,2-a]phenzain-10-yl-benzene-1,2-diamine)；DPBD；PQBD；ttbd；4-(6-propenylpyrido[3,2-a]phenazin-10-yl)benzene-1,2-diamine；4-Quinoxalino[3,2-f][1,10]phenanthrolin-11-ylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 446241-98-1
• 化学式: C₂₄H₁₆N₆
• 分子量: 388.431
• InChiKey: UZQJPQYGLRXCQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,5,9,14-tetraazabenzo[b]triphenylen-2-yl)benzene-1,2-diamine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [Ru(dmp)₂(AQTP)](ClO₄)₂
  参考文献：
  名称：

  Apoptosis, autophagy, cell cycle arrest, cell invasion and BSA-binding studies in vitro of ruthenium(ii) polypyridyl complexes

  摘要：

  合成并表征了四种新的钌（II）多吡啶配合物。通过细胞毒性、凋亡、彗星试验、ROS、自噬、细胞侵袭和Western blot分析研究了其抗癌活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra11391e
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基联苯胺 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以84%的产率得到4-(4,5,9,14-tetraazabenzo[b]triphenylen-2-yl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  疏水催化诱导对映体[Ru（phen）2bidppz] 2+的DNA穿入

  摘要：

  合成了具有延长的dppz部分的新型单核钌（II）配合物[Ru（phen）2 bidppz] 2+的对映异构体。出人意料的是，该复合物在水性环境中没有DNA嵌入能力。但是，通过添加与水混溶的聚乙二醇醚PEG-400，疏水钌（II）配合物的自聚集被抵消了，从而强烈促进了DNA嵌入结合模式。DNA聚合物周围环境的这种轻微变化不会破坏或改变DNA结构，而是可以对潜在的DNA结合药物进行更有效的结合表征研究。

  DOI：

  10.1039/d0cp00845a

文献信息

• Spectral characteristics, DNA-binding and cytotoxicity of two functional Ru(ii) mixed-ligand complexes
  作者：Lifeng Tan、Jianliang Shen、Jing Liu、Leli Zeng、Lianhe Jin、Chao Weng

  DOI：10.1039/c2dt12402e

  日期：——

  Two functional Ru(II) mixed-ligand complexes, [Ru(phen)2(ttbd)]2+ (1) (ttbd = 4-(6-propenyl-pyrido[3,2-a]phenzain-10-yl-benzene-1,2-diamine, phen = 1,10-phenanthroline) and [Ru(bpy)2(ttbd)]2+ (2) (bpy = 2,2′-bipyridine), have been synthesized and characterized. The spectral characteristics of complexes 1 and 2 were investigated using fluorescence spectroscopy and revealed that both complexes were very sensitive to solvent polarity and oxygen molecules in nonaqueous solvents. The binding properties of the two complexes towards calf thymus DNA (CT-DNA) were investigated with different spectrophotometric methods, viscosity measurements and quantum chemistry calculations, indicating that both complexes could enantioselectively bind to CT-DNA by means of intercalation, but with different binding strengths and discrimination. On the other hand, the cytotoxicity of both complexes have been evaluated by MTT assays and Giemsa staining experiments. The main results reveal that the hydrophobicity and surface area of the ancillary ligands have a significant effect on their DNA binding behavior and both complexes are likely to be useful for optically probing nonaqueous and oxygen-free environments.

  本研究合成并表征了两种功能性 Ru（II）混合配体配合物 [Ru(phen)2(TTbd)]2+ (1)（TTbd = 4-(6-丙烯基-吡啶并[3,2-a]苯并氮杂-10-基-苯-1,2-二胺，phen = 1,10-菲罗啉）和 [Ru(bpy)2(TTbd)]2+ (2)（bpy = 2,2′-联吡啶）。利用荧光光谱研究了络合物 1 和 2 的光谱特性，结果表明这两种络合物对溶剂极性和非水溶剂中的氧分子非常敏感。利用不同的分光光度法、粘度测量法和量子化学计算方法研究了这两种复合物与小牛胸腺 DNA（CT-DNA）的结合特性，结果表明这两种复合物都能通过插层作用与 CT-DNA 进行对映选择性结合，但结合强度和区分度不同。另一方面，通过 MTT 检测和 Giemsa 染色实验评估了两种复合物的细胞毒性。主要结果表明，辅助配体的疏水性和表面积对它们的 DNA 结合行为有显著影响，这两种复合物都有可能用于非水和无氧环境的光学探测。
• An iridium (III) complex as potent anticancer agent induces apoptosis and autophagy in B16 cells through inhibition of the AKT/mTOR pathway
  作者：Bing Tang、Dan Wan、Yang-Jie Wang、Qiao-Yan Yi、Bo-Hong Guo、Yun-Jun Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.087

  日期：2018.2

  3′-c]phenazine) and its iridium(III) complex [Ir(ppy)2(THPDP)]PF6 (Ir-1) was synthesized and characterized by elemental analysis, IR, ESI-MS, 1H NMR and 13C NMR. The cytotoxicity in vitro of the complex against cancer cells B16, A549, Eca-109, SGC-7901, BEL-7402 and normal NIH 3T3 cell lines was evaluated using MTT method. The IC50 values of the complex toward B16, A549 and Eca-109 cells are 1.0 ± 0.02

  一种新的配体THPDP（THPDP = 11-（6,7,8,9-四氢吩嗪-2-基）二吡啶并[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪）及其铱（III）络合物[合成并通过元素分析，IR，ESI-MS，1 H NMR和13 C NMR表征Ir（ppy）2（THPDP）] PF 6（Ir-1）。使用MTT方法评估该复合物对癌细胞B16，A549，Eca-109，SGC-7901，BEL-7402和正常NIH 3T3细胞系的体外细胞毒性。IC 50朝向B16，A549和Eca-109细胞的复合物的值分别为1.0±0.02、1.4±0.03和1.6±0.06μM。用AO / EB和DAPI染色方法研究细胞凋亡。该复合物显示出强大的抑制B16，A549和Eca-109细胞生长的能力。Ir-1可以诱导细胞凋亡，增加细胞内ROS水平，并导致线粒体膜电位降低。细胞内Ca 2+在荧光显微镜下研究细胞色素c的水平
• Synthesis, biological activities studies of ruthenium(II) polypyridyl complexes
  作者：Bing Tang、Bing-Jie Han、Dan Wan、Shang-Hai Lai、Xiu-Zhen Wang、Cheng Zhang、Chuan-Chuan Zeng、Yun-Jun Liu

  DOI：10.1007/s11243-016-0106-8

  日期：2017.8

  Four ruthenium(II) polypyridyl complexes were synthesized and characterized by elemental analysis, IR, ESI-MS and 1H NMR. The in vitro cytotoxicities of the complexes against BEL-7402, HeLa, A549, HepG2 and MG-63 cancer cells were investigated by MTT methods, giving IC50 values ranging from 6.9 to 43.5 μM. The complexes show their highest inhibitory effect on MG-63 cells, but no cytotoxic activities

  合成了四种钌 (II) 多吡啶配合物，并通过元素分析、IR、ESI-MS 和 1H NMR 对其进行了表征。通过 MTT 方法研究了复合物对 BEL-7402、HeLa、A549、HepG2 和 MG-63 癌细胞的体外细胞毒性，IC50 值范围为 6.9 至 43.5 μM。这些复合物对 MG-63 细胞显示出最高的抑制作用，但对 HeLa 细胞没有细胞毒活性。细胞摄取实验表明复合物可以进入细胞质并在细胞核中积累。该复合物可诱导 MG-63 细胞凋亡，提高活性氧水平，并诱导线粒体膜电位降低。细胞周期分布显示复合物在 MG-63 细胞中诱导细胞周期停滞在 S 期。此外，
• Synthesis, characterization, in vitro cytotoxicity and anticancer effects of ruthenium(II) complexes on BEL-7402 cells
  作者：Cheng Zhang、Bing-Jie Han、Chuan-Chuan Zeng、Shang-Hai Lai、Wei Li、Bing Tang、Dan Wan、Guang-Bin Jiang、Yun-Jun Liu

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.01.003

  日期：2016.4

  Four new ruthenium(II) polypyridyl complexes [Ru(dmb)2(DQTT)](ClO4)2 (1) (DQTT = 12-(1,4-dihydroquinoxalin-6-yl)-4,5,9,14-tetraazabenzo[b]triphenylene, dmb = 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine), [Ru(bpy)2(DQTT)](ClO4)2 (2) (bpy = 2,2′-bipyridine), [Ru(phen)2(DQTT)](ClO4)2 (3) (phen = 1,10-phenanthroline) and [Ru(dmp)2(DQTT)](ClO4)2 (4) (dmp = 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) were synthesized and characterized

  四种新的钌（II）聚吡啶基络合物[Ru（dmb ）2（DQTT）]（ClO 4）2（1）（DQTT = 12-（1,4-二氢喹喔啉-6-基）-4,5,9,14 -四氮杂苯并[b]三亚苯基，dmb = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶），[Ru（bpy）2（DQTT）]（ClO 4）2（2）（bpy = 2,2'-联吡啶），[Ru（phen）2（DQTT）]（ClO 4）2（3）（phen = 1,10-菲咯啉）和[Ru（dmp）2（DQTT）]（ClO 4）2（4）（dmp ＝ 2,9-二甲基-1,10-菲咯啉）被合成并通过元素分析，ESI-MS，1 H NMR和13 C NMR进行表征。通过MTT（3-（4,5-二甲基噻唑）-2,5-二苯基四唑溴化物）评估了复合物对人BEL-7402，A549，HeLa，HepG-2和MG-63癌细胞的体外细胞毒活性方法。该IC 50复合物的值1 - 4针对BEL-7402的细胞分别为31
• Di- and Tetranuclear Ruthenium(II) and/or Osmium(II) Complexes of Polypyridyl Ligands Bridged by a Fully Conjugated Aromatic Spacer:  Synthesis, Characterization, and Electrochemical and Photophysical Studies
  作者：Anvarhusen K. Bilakhiya、Beena Tyagi、Parimal Paul、P. Natarajan

  DOI：10.1021/ic010676a

  日期：2002.7.1

  these complexes revealed that each chiral center does not influence its neighbor because of the long distance between the metal centers and the superimposed resonances of the diastereoisomers, which allowed the unambiguous assignment of the signals, particularly for homonuclear complexes. Concentration-dependent (1)H NMR studies show molecular aggregation of the mono- and dinuclear complexes in solution

  基于桥联配体dppz（11-11'）dppz的Ru（II）和Os（II）的单，双和四核均/杂金属配合物（其中dppz = dipyrido [3,2-a： 2'，3'-c] phenazine）（BL）已合成并表征。这种桥联配体是长的刚性杆，只有一个旋转自由度，并且在生色团之间提供了完全的共轭。合成的配合物具有通式[（bpy）（2）Ru-BL]（2 +），[（phen）（2）/（bpy）（2）M-BL-M（bpy）（2）/（ phen）（2）]（4+）（M = Ru（II）和Os（II）），[（bpy）（2）Ru-BL-Os（bpy）（2）]（4+）和[ （（bpy）（2）Ru-BL）（3）M]（8+）。这些配合物的详细（1）H NMR研究表明，由于金属中心之间的距离较长以及非对映异构体的叠加共振，每个手性中心均不会影响其邻域，这样可以明确分配信号，尤其是对于同核复合物。浓度依赖的（1）H