2-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 57928-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: N-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 57928-06-0
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N
• 分子量: 215.218
• InChiKey: UILTZWLIHNDMDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 氰化钠 以 甲醇 为溶剂， 以54%的产率得到1-cyano-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic transformation of fluoroorganic compounds. 5. Anodic cyanation of 2,2,2-trifluoroethylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a050
• 作为产物：
  描述：

  cis-indane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的从头合成路线

  摘要：

  开发了一种新的合成方法来构建具有多种功能的 1,2,3,4-四氢异喹啉骨架。合成策略基于一些茚衍生物通过它们的 C=C 键氧化开环，然后用各种伯烷基或氟烷基胺对二羰基中间体进行双还原胺化。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609494

文献信息

• Conformational equilibria due to ring inversion in N-alkyl-cis-decahydroisoquinolines
  作者：Judith M. Bailey、Harold Booth、Hatif A. R. Y. Al-Shirayda

  DOI：10.1039/p29840000583

  日期：——

  The position of conformational equilibria due to ring inversion in N-alkyl-cis-decahydroisoquinolines (alkyl = Me, Et, Pri, CH2CF3, or CH2CCl3) has been assessed directly from 13C and/or 19F n.m.r. spectra recorded at temperatures between 173 and 253 K. The measured equilibrium constants are related to the inductive effect of the N-substituent which produces an increase (Me, Et, Pri) or decrease (CH2CF3

  已直接从13 C和/或19 F中评估了N-烷基-顺式-十氢异喹啉（烷基= Me，Et，Pr i，CH 2 CF 3或CH 2 CCl 3）中由于环反转引起的构象平衡位置。在173和253 K之间的温度下记录的nmr光谱。测得的平衡常数与N取代基的感应作用有关，该感应作用产生增加（Me，Et，Pr i）或减少（CH 2 CF 3，CH 2 CCl 3））的大小gauche丙胺型排斥反应。将经历交换的两个双椅构象的碳原子的13 C化学位移列表化。
• Trifluoroacetaldehyde: A useful industrial bulk material for the synthesis of trifluoromethylated amino compounds
  作者：Hideyuki Mimura、Kosuke Kawada、Tetsuya Yamashita、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.12.023

  日期：2010.4

  The synthesis of various trifluoromethylated amino compounds was studied using trifluoroacetaldehyde, an industrial bulk material, as a starting compound. One general application of trifluoroacetaldehyde is the preparation of trifluoroethylamino derivatives via reductive amination reaction. This synthesis includes the formation of the corresponding N,O-acetal intermediates followed by their reduction

  使用三氟乙醛（一种工业原料）作为起始化合物，研究了各种三氟甲基化氨基化合物的合成。三氟乙醛的一种一般用途是通过还原胺化反应制备三氟乙氨基衍生物。这种合成包括形成相应的N，O-乙缩醛中间体，然后使用NaBH 4或2-甲基吡啶硼烷络合物进行还原，从而以中等至良好的收率（47-87％）得到目标三氟乙基氨基化合物。 三氟乙醛的另一种通用应用是手性α-取代的三氟乙基氨基化合物的合成。在该合成中，首先将三氟乙醛转化为手性三氟甲基叔丁基亚氨基亚胺，使其在其C N双键上进行1,2-亲核加成反应。加入苯基锂得到α-（苯基）三氟乙基氨基衍生物，产率为83％，de为96％。烯丙基化和Reformatsky反应分别以82％和58％的产率以及90％和91％的de生成了相应的α-取代的三氟乙基氨基衍生物。
• Direct <i>N‐</i> Alkylation/Fluoroalkylation of Amines Using Carboxylic Acids via Transition‐Metal‐Free Catalysis
  作者：Chunlei Lu、Zetian Qiu、Maojie Xuan、Yan Huang、Yongjia Lou、Yiling Zhu、Hao Shen、Bo‐Lin Lin

  DOI：10.1002/adsc.202000679

  日期：2020.10.6

  scalable protocol of direct N‐mono/di‐alkyl/fluoroalkylation of primary/secondary amines has been constructed with various carboxylic acids as coupling agents under the catalysis of a simple air‐tolerant inorganic salt, K3PO4. Advantageous features include 100 examples, 10 drugs and drug‐like amines, fluorinated complex tertiary amines, gram‐scale synthesis and isotope‐labelling amine, thus demonstrating

  在简单的耐空气无机盐K 3 PO 4的催化下，已使用各种羧酸作为偶联剂构建了伯/仲胺直接N-单/二烷基/氟烷基化的可扩展方案。有利的特征包括100种实例，10种药物和类药物胺，氟化复杂的叔胺，克级合成和同位素标记胺，因此证明了该方法在工业上的潜在适用性。与减少酰胺中间体所需的传统反应性金属氢化物或硼氢化物相比，反应性较小的氢化硅的参与可能有助于显着的官能团相容性。
• One-Pot 1,1-Dihydrofluoroalkylation of Amines Using Sulfuryl Fluoride
  作者：Maxim Epifanov、Paul J. Foth、Frances Gu、Charlotte Barrillon、Sahil S. Kanani、Carolyn S. Higman、Jason E. Hein、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/jacs.8b11309

  日期：2018.12.5

  Sulfuryl fluoride, SO2F2, has been known and used as a fumigant for over 50 years but it has only recently gained widespread interest as a reagent for organic synthesis. Herein we report a novel application of sulfuryl fluoride gas in a new 1,1-dihydrofluoroalkylation reaction, which simply involves bubbling SO2F2 through a solution of amine, 1,1-dihydrofluoroalcohol, and diisopropylethylamine. The

  硫酰氟 (SO2F2) 已为人所知并用作熏蒸剂已有 50 多年的历史，但直到最近才作为有机合成试剂引起广泛关注。在此，我们报告了硫酰氟气体在新的 1,1-二氢氟烷基化反应中的新应用，该反应仅涉及将 SO2F2 鼓泡通过胺、1,1-二氢氟醇和二异丙基乙胺的溶液。该反应适用于广泛的伯胺和仲胺，以及几种 1,1-二氢氟醇，以 42% 至 80% 的分离产率提供 1,1-二氢氟烷基化胺。该反应还显示出优异的官能团耐受性。一锅活化和烷基化的简便性，加上广泛的底物范围，使这种新程序成为现有 1,1-二氢氟烷基化方法的有吸引力的替代方法。
• Tandem reduction and trifluoroethylation of quinolines and quinoxalines with trifluoroacetic acid and trimethylamine borane
  作者：Yi-Na Li、Ming-Xi Zhou、Jin-Bo Wu、Zhen Wang、Yao-Fu Zeng

  DOI：10.1039/d2ob01923j

  日期：——

  A metal-free tandem reduction and N-trifluoroethylation of quinolines and quinoxalines has been developed. It provided a convenient route to access trifluoroethylated tetrahydroquinolines and tetrahydroquinoxalines. This one-pot method avoids the purification process of the intermediate. Mechanistically, the in situ-generated boryl acetal species reacted with tetrahydroquinolines to generate iminiums

  已开发出喹啉和喹喔啉的无金属串联还原和N-三氟乙基化。它为获取三氟乙基化四氢喹啉和四氢喹喔啉提供了一条便捷的途径。这种一锅法避免了中间体的提纯过程。从机理上讲，原位生成的硼缩醛物质与四氢喹啉反应生成亚胺，然后还原生成目标化合物。