3,5-bis(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-1,2,4-thiadiazole | 70121-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,5-bis(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 3,5-Di(p-dimethylaminophenyl)-1,2,4-thiadiazol；4-[5-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,2,4-thiadiazol-3-yl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 70121-13-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄S
• 分子量: 324.45
• InChiKey: SRTSEIIBIRVTNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223.4 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  504.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基硫代苯胺 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以52%的产率得到3,5-bis(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过硫代酰胺的氧化二聚方便地制备 3,5-二取代的 1,2,4-噻二唑

  摘要：

  3,5-二取代的 1,2,4-噻二唑 2 是通过硫代酰胺 1 与 DMSO 在诸如 1-甲基-2-氯吡啶鎓碘化物、苯甲酰氯、乙酰氯、盐酸或室温下在有机溶剂中以高收率制备三甲基氯硅烷。噻二唑 2 也通过 1 与 NBS 在室温下以高产率反应获得。硫代酰胺 S-氧化物在室温下与亲电试剂反应，以高产率得到相应的噻二唑 2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.995

文献信息

• Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of 3,5-Dichloro-1,2,4-thiadiazole
  作者：David W. Boykin、Abdelbasset A. Farahat

  DOI：10.3987/com-12-12533

  日期：——

  3,5-Dichloro-1,2,4-thiadiazole was allowed to react with different arylboronic acids under different Suzuki-Miyaura coupling conditions: at room temperature 5-aryl-3-chloro-1,2,4-thiadiazoles were obtained and at toluene reflux temperature the products were 3,5-diaryl-1,2,4-thiadiazoles. Sequential coupling reactions lead to 3,5-diaryl-1,2,4-thiadiazoles with non-identical aryl groups. The structure of 3-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-thiadiazole was established from X-ray crystallographic data.
• TAKIKAWA, YUJI;SHIMADA, KAZUAKI;SATO, KATSUYUKI;SATO, SHINICHI;TAKIZAWA, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 3, 995-999
  作者：TAKIKAWA, YUJI、SHIMADA, KAZUAKI、SATO, KATSUYUKI、SATO, SHINICHI、TAKIZAWA, +

  DOI：——

  日期：——