(αRS,2S)-α-methyl(pyrrolidin-2-yl)benzylalcohol | 1133388-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (αRS,2S)-α-methyl(pyrrolidin-2-yl)benzylalcohol
• 英文别名: 1-phenyl-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]ethanol
• CAS: 1133388-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: CMBFPAOCIMBCTJ-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αRS,2S)-α-methyl(pyrrolidin-2-yl)benzylalcohol 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 以72%的产率得到(1R,7aS)-1-methyl-1-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  氧杂磷腈方法的立体控制固相合成寡核苷酸H-膦酸酯

  摘要：

  使用非对映体纯核苷3'- O-氧杂氮杂磷啶单体在固体支持物上合成立体定义的寡核苷H-膦酸酯。与寡核苷得到几个stereodefined骨架修饰的类似物ħ -phosphonates作为前体（参见方案;乙PRO =保护的核碱基，将DMTr = 4,4'-二甲氧基三苯甲基，TH =胸腺嘧啶-1-基，TFO - =三氟甲磺酸酯）。

  DOI：

  10.1002/anie.200804408
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-[(RS)-α-hydroxyphenylethyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(αRS,2S)-α-methyl(pyrrolidin-2-yl)benzylalcohol
  参考文献：
  名称：

  氧杂磷腈方法的立体控制固相合成寡核苷酸H-膦酸酯

  摘要：

  使用非对映体纯核苷3'- O-氧杂氮杂磷啶单体在固体支持物上合成立体定义的寡核苷H-膦酸酯。与寡核苷得到几个stereodefined骨架修饰的类似物ħ -phosphonates作为前体（参见方案;乙PRO =保护的核碱基，将DMTr = 4,4'-二甲氧基三苯甲基，TH =胸腺嘧啶-1-基，TFO - =三氟甲磺酸酯）。

  DOI：

  10.1002/anie.200804408

文献信息

• [EN] PHOSPHORAMIDITE SYNTHESIS ON-DEMAND<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHOSPHORAMIDITE À LA DEMANDE
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2022013393A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  A process for synthesizing phosphoramidites by immobilizing a phosphitylating agent on an activated resin to create a loaded resin and then bringing the loaded resin into contact with a suitable substrate. The phosphoramidites are synthesized within minutes from applying the starting materials. Thus, the process makes it possible to create specific phosphoramidites on-demand as they are needed in further applications. The substrates to be applied are mostly nucleosides, thus to create nucleoside phosphoramidites for subsequent oligonucleotide synthesis.

  一种合成磷酰胺酯的过程，通过将磷酰化剂固定在活化树脂上形成负载树脂，然后将负载树脂与合适的基质接触。磷酰胺酯从施加起始物质开始在几分钟内合成。因此，该过程使得可以根据需要在进一步应用中制备特定的磷酰胺酯成为可能。待应用的基质主要是核苷酸，因此可用于后续寡核苷酸合成的核苷酸磷酰胺酯。
• OPTICALLY ACTIVE AXIALLY CHIRAL ALPHA-ALLENIC ALCOHOL, SYNTHESIS METHOD AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20150105567A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention relates to an optically active axially chiral α-allenic alcohol, a synthetic method and use thereof. A method of preparing a high optically active chiral α-allenic alcohol by using propargyl alcohol, aldehyde and chiral α,α-diphenyl-L-prolinol under the protection of tert-butyldimethylsilyl with a mediator zinc bromide. The axially chiral α-allenic alcohol has the structural formula (I). The method of the present invention has the following advantages: the synthesis route is short, operations are simple, raw materials are readily available, separation and purification are convenient, the substrate has high generality, the total yield is high, and enantioselectivity and diastereoselectivity are high. The high optically active axially chiral α-allenic alcohol synthesized by adopting the method of the present invention can conveniently synthesize 2,5-dihydrofuran compounds having central chirality via complete chirality transfer, and at the same time can further be used to synthesize axially chiral allenic amine and allenic malonate compounds without reacemization.

  本发明涉及一种光学活性轴向手性α-亚烯醇，其合成方法和用途。通过在叔丁基二甲基硅保护下使用丙炔醇、醛和手性α,α-二苯基-L-脯氨醇，在锌溴化物介质的保护下制备高光学活性手性α-亚烯醇的方法。轴向手性α-亚烯醇的结构式为（I）。本发明的方法具有以下优点：合成路线短，操作简单，原料易得，分离和纯化方便，底物通用性高，总收率高，并且对映选择性和对映异构选择性高。采用本发明方法合成的高光学活性轴向手性α-亚烯醇可以通过完全手性转移方便地合成具有中心手性的2,5-二氢呋喃化合物，同时还可以进一步用于合成轴向手性亚烯胺和亚烯丙二酸酯化合物而不发生消旋。
• Nucleic acid prodrugs and methods of use thereof
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：US10307434B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Described herein are nucleic acid prodrugs and nucleic acid prodrugs comprising chiral phosphorous moieties. Also described herein are methods of making and using nucleic acid prodrugs and nucleic acid prodrugs comprising chiral phosphorous moieties.

  本文描述了包含手性磷分子的核酸原药和核酸原药。本文还描述了制造和使用包含手性磷分子的核酸原药和核酸原药的方法。
• Method for the synthesis of phosphorus atom modified nucleic acids
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：US10329318B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  Described herein are methods of syntheses of phosphorous atom-modified nucleic acids comprising chiral X-phosphonate moieties. The methods described herein provide backbone-modified nucleic acids in high diasteteomeric purity via an asymmetric reaction of an achiral molecule comprising a chemically stable H-phophonate moiety with a nucleoside/nucleotide.

  本文描述了包含手性 X-膦酸分子的磷原子修饰核酸的合成方法。本文所述的方法通过包含化学性质稳定的 H-phophonate 分子的非对称分子与核苷/核苷酸的不对称反应，提供了高非对映纯度的骨架修饰核酸。
• Chiral auxiliaries
  申请人：Wada Takeshi

  公开号：US10428019B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The disclosed and claimed compounds are chiral auxiliaries useful for efficiently producing a phosphorus atom-modified nucleic acid derivative with high stereoregularity. The disclosed and claimed compounds include those represented by the following formula (I) or formula (XI) for introducing the chiral auxiliaries.

  本发明公开和权利要求的化合物是手性助剂，可用于高效生产具有高度立体规整性的磷原子修饰的核酸衍生物。所公开和权利要求的化合物包括下式（I）或式（XI）所代表的化合物，用于引入手性助剂。