2-(2-(dimesitylboryl)phenyl)benzooxazole | 1401545-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(2-(dimesitylboryl)phenyl)benzooxazole
• 英文别名: 16,16-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-8-oxa-1-azonia-16-boranuidatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-1(9),2,4,6,10,12,14-heptaene
• CAS: 1401545-19-4
• 化学式: C₃₁H₃₀BNO
• 分子量: 443.396
• InChiKey: ZAISBUOXKLHUSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(dimesitylboryl)phenyl)benzooxazole 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-苯唑基螯合硼化合物的光致和热致多结构转化

  摘要：

  新的N,C-螯合硼化合物B(2-苯基唑基)Mes2[Mes=mesityl; 唑基 = 苯并噻唑基 (1a), 4-甲基噻唑基 (2a), 苯并恶唑基 (3a), 苯并咪唑基 (4a)] 在光照或加热时发生前所未有的多结构转变，依次产生异构体 b、c、d 和 e。由 a 的光异构化产生的暗色异构体 b 进行罕见的分子内 H 原子转移 (HAT)，还原唑环并生成新的异构体 c，后者进一步转化为异构体 d。值得注意的是，异构体 d 可以通过加热定量转化为它们的非对映异构体 e，而 e 可以通过 300 nm 的辐射转化回 d。异构体 1d 和 1e 的结构由 X 射线衍射确定。不寻常的 HAT 反应性可归因于高能异构体 b 的几何形状和唑环的相对较低的芳香性。正如通过 DFT 和 TD-DFT 计算建立的机械途径所示，硼基单元在 d 和 e 的可逆互变中起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja400917r
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-(dimesitylboryl)phenyl)benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  2-苯唑基螯合硼化合物的光致和热致多结构转化

  摘要：

  新的N,C-螯合硼化合物B(2-苯基唑基)Mes2[Mes=mesityl; 唑基 = 苯并噻唑基 (1a), 4-甲基噻唑基 (2a), 苯并恶唑基 (3a), 苯并咪唑基 (4a)] 在光照或加热时发生前所未有的多结构转变，依次产生异构体 b、c、d 和 e。由 a 的光异构化产生的暗色异构体 b 进行罕见的分子内 H 原子转移 (HAT)，还原唑环并生成新的异构体 c，后者进一步转化为异构体 d。值得注意的是，异构体 d 可以通过加热定量转化为它们的非对映异构体 e，而 e 可以通过 300 nm 的辐射转化回 d。异构体 1d 和 1e 的结构由 X 射线衍射确定。不寻常的 HAT 反应性可归因于高能异构体 b 的几何形状和唑环的相对较低的芳香性。正如通过 DFT 和 TD-DFT 计算建立的机械途径所示，硼基单元在 d 和 e 的可逆互变中起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja400917r

文献信息

• Boron Compounds and Uses Thereof
  申请人：Wang Suning

  公开号：US20120253044A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Organoboron compounds are described that upon exposure to light absorb light and isomerize and form a dark-colored isomer. The dark-colored isomer converts back to the colorless isomer upon removal of light, or exposure to oxygen or heat. Such compounds can be added into polymeric matrices such as films. These compounds are suitable for UV-blocking, UV-detecting, and for oxygen-sensing applications. Uses include UV-blocking windows, sunglasses, and as indicators in packaging such as food packaging.

  描述了一种有机硼化合物，当暴露于光线下时，会吸收光线并异构化形成深色异构体。深色异构体在去除光线或暴露于氧气或热时会转化回无色异构体。这些化合物可以添加到聚合物基质中，如薄膜中。这些化合物适用于阻挡紫外线、检测紫外线和感知氧气的应用。例如，用于阻挡紫外线的窗户、太阳镜，以及作为食品包装中的指示剂。