4,6-二叔丁基邻苯三酚 | 3934-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4,6-二叔丁基邻苯三酚
• 英文名称: 4,6-di-tert-butylpyrogallol
• 英文别名: 4,6-di(tert-butyl)-1,2,3-benzenetriol；4,6-di(tert-butyl)pyrogallol；4,6-Di-tert-butyl-pyrogallol；4,6-ditert-butylbenzene-1,2,3-triol
• CAS: 3934-77-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• mdl: MFCD00043703
• 分子量: 238.327
• InChiKey: NRVDOWRFIAEMPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  348.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二叔丁基邻苯三酚 在 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 生成 2,4-di-tert-butyl-5-oxo-hex-2ξ-enedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin E2 Induces Interaction Between hSlo Potassium Channel and Syk Tyrosine Kinase in Osteosarcoma Cells

  摘要：

  前列腺素（PGs）是骨骼对生长因子、激素、炎症或机械应变做出反应的重要介质。在这项研究中，我们发现在 MG63 骨肉瘤细胞中，前列腺素 E2（PGE2）会导致大电导 Ca2+ 依赖性 K+ 通道（BK）开放。这种由 PGE2 介导的通道开放会诱导 BK 的 hSlo α 亚基上各种酪氨酸磷酸化蛋白的招募。由于 hSlo 的 C 端结构域包含一个基于免疫受体酪氨酸的激活基序（ITAM），我们发现据报道主要在造血细胞中表达的 Syk 非受体酪氨酸激酶也在成骨细胞中表达，并在 PGE2 诱导的对接/激活过程后被招募到 ITAM 上。我们的研究表明，Syk/hSlo 的结合依赖于上游 Src 相关酪氨酸激酶的活性，这与免疫受体的经典两步模型相符。最后，我们提供的证据表明，这种 Syk/hSlo 相互作用不会影响骨肉瘤细胞中 BK 通道的电特性。有了这些数据，我们想提出一个新的观点，即 hSlo 通道除了具有传导功能外，还能在骨细胞中作为真正的传导蛋白介入 PGE2 诱导的骨重塑过程。

  DOI：

  10.1359/jbmr.2002.17.5.869
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 生成 4,6-二叔丁基邻苯三酚
  参考文献：
  名称：

  SEBOK, PETER;TIMAR, TIBOR;JASZBERENYL, JOSEPH CSABA;BATTA, GYULA, HETEROCYCLES, 27,(1989) N1, C. 2595-2607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The constitution of the dimers of 4,6-di-t-butyl-3-hydroxy-o-benzoquinone and 5-t-butyl-3-hydroxy-o-benzoquinone
  作者：N. M. Waldron

  DOI：10.1039/j39680001914

  日期：——

  Evidence is presented which shows that the yellow and white dimers of 4,6-di-t-butyl-3-hydroxy-o-benzoquinone are structures 3,4a,6,8-tetra-t-butyl-4a, 10a-dihydro-9,10a-dihydroxydibenzo-p-dioxin-1,2-dione (II) and 2,3a,5,7-tetra-t-butyl-3a,10a-dihydro-8,10a-dihydroxybenzo[b]cyclopenta[f][1,4]dioxepin-1,10-dione (IV), respectively. The suggested position of substitution of the t-butyl group in 5-t-butylpyrogallol

  提出的证据表明4，6-二叔丁基-3-羟基-邻苯醌的黄色和白色二聚体是结构3,4a，6,8-四叔丁基-4a，10a-二氢-9,10a-二羟基二苯并-对二恶英-1,2-二酮（II）和2,3a，5,7-四叔丁基-3a，10a-二氢-8,10a-二羟基苯并[ b ]环戊[分别为f ] [1,4] dioxepin-1,10-dione（IV）。已经证实了叔丁基在5-叔丁基邻苯三酚中的取代位置，从而确定了5-叔丁基-3-羟基-邻苯醌的二聚体为5,10-二叔丁基- 2,7-二羟基三环-[5,3,1,1 2,6] dodeca-4,9-二烯-3,8,11,12-四酮（XIII）。在制备5-叔丁基间苯三酚中，使用了新的反应序列以原位连接叔丁基。
• The oxidation of some pyrogallol and purpurogallin derivatives
  作者：A. Critchlow、E. Haslam、R.D. Haworth、P.B. Tinker、N.M. Waldron

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85149-4

  日期：1967.1

  The oxidation products of a number of 4- and 5-monosubstituted and 4,6-disubstituted pyrogallols are discussed. 4-Alkylpyrogallols yield the corresponding 4′,7-dialkylpurpurogallins and the structures of the products resulting from the further oxidation of these compounds with alkaline hydrogen peroxide are elucidated. Oxidation of 5-mono and 4,6-dialkylpyrogallol derivatives yield characteristic white

  讨论了许多4-和5-单取代和4,6-二取代的邻苯三酚的氧化产物。4-烷基邻苯三酚产生相应的4'，7-二烷基紫杉醇，并阐明了由这些化合物与碱性过氧化氢进一步氧化而得的产物的结构。5-单和4,6-二烷基邻苯三酚衍生物的氧化分别产生特征性的白色和黄色二聚体。证据表明，前者为三环十二烷，后者为二苯并二恶英结构。描述了在用碱处理时，二苯并二恶英二聚体向苯并环戊二恶英异构体的转化。
• Synthesis, chemical properties, and crystal structure of 2,4,6,8-tetra(tert-butyl)-9-hydroxyphenoxazin-1-one
  作者：V. I. Simakov、Yu. Yu. Gorbanev、T. E. Ivakhnenko、V. G. Zaletov、K. A. Lyssenko、Z. A. Starikova、E. P. Ivakhnenko、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-009-0182-4

  日期：2009.7

  The reaction of di(tert-butyl) derivatives of pyrocatechol with 2,6-dihydroxyaniline afforded 2,4,6,8-tetra(tert-butyl)-9-hydroxyphenoxazin-1-one. The chemical properties of the reaction product and its ability to form complexes with metal salts as the tridentate ligand were investigated. The structure of hydroxyphenoxazinone was established by X-ray diffraction.

  二（叔丁基）衍生物与2,6-二羟基苯胺的反应生成了2,4,6,8-四（叔丁基）-9-羟基苯氧噻嗪-1-酮。研究了反应产物的化学性质及其作为三齿配体与金属盐形成配合物的能力。通过X射线衍射确定了羟基苯氧噻嗪酮的结构。
• Structures of oxidation products of 4,6-di-tert-butylpyrogallol
  作者：A. I. Shif、S. N. Lyubchenko、O. Ya. Borbulevych、O. V. Shishkin、K. A. Lyssenko、L. P. Olekhnovich

  DOI：10.1007/bf02494416

  日期：1999.1

  Oxidation of 4,6-di-tert-butylpyrogallol gave two dimeric products instead of the expected 4,6-di-tert-butyl-3-hydroxy-1,2-benzoquinone (2). It was established by X-ray diffraction analysis that the first product has the structure of tetra-tert-butyl-6, 10a-dihydroxy-1,2-dioxo-3,4a,7,9-1,2,4a, 10a-tetrahydrodibenzo-1,4-dioxine. From this it follows that compound 2 undergoes regio- and stereospecific

  4,6-二叔丁基焦酚的氧化得到两种二聚产物，而不是预期的 4,6-二叔丁基-3-羟基-1,2-苯醌 (2)。X-射线衍射分析确定第一产物具有四叔丁基-6, 10a-二羟基-1,2-二氧-3,4a,7,9-1,2,4a, 10a的结构-四氢二苯并-1,4-二恶英。由此可知，化合物 2 根据 [2π+4π]-环加成机制，即杂 Diels-Alder 反应进行区域和立体定向二聚化。1 H NMR 光谱中信号的双强度表明第二个产物 2,6,4', 6'-四叔丁基-4,4'-二羟基-3,5,3' 的对称结构,5'-tetraoxo-4,4'-bi(cyclohexene)，它是在连苯三酚氧化的中间体（即，其）重组 (r+r orl+l) 后形成的对映异构体的外消旋物，
• GELS COMPRISING A HYDROPHOBIC MATERIAL
  申请人：Procter & Gamble International Operations SA.

  公开号：EP3431143A1

  公开（公告）日：2019-01-23

  The gel compositions as described herein, are less affected by changes in humidity, are readily formed into complex shapes, and can contain high loadings of the hydrophobic material, even when the material is not highly hydrophobic, and provide a more controlled release of the hydrophobic material.

  本文所述的凝胶组合物受湿度变化的影响较小，容易形成复杂的形状，即使疏水性材料的疏水性不高，也能含有较高的疏水性材料，并能更有控制地释放疏水性材料。

表征谱图