3-(3-iodo-4,5-dimethylthiophen-2-yl)thiophene | 1393655-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3-(3-iodo-4,5-dimethylthiophen-2-yl)thiophene
• 英文别名: 4-Iodo-2,3-dimethyl-5-thiophen-3-ylthiophene
• CAS: 1393655-59-8
• 化学式: C₁₀H₉IS₂
• 分子量: 320.218
• InChiKey: SWQRYLSYZPUIAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-mercapto-3-methyl-1-(thiophen-3-yl)pent-1-yn-3-ol 在 碘 作用下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-(3-iodo-4,5-dimethylthiophen-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  A recyclable and base-free method for the synthesis of 3-iodothiophenes by the iodoheterocyclisation of 1-mercapto-3-alkyn-2-ols in ionic liquids

  摘要：

  本报告首次报道了通过使用离子液体作为反应介质使碘环化反应可循环使用的实例。以 1-ethyl-3-methylimidazolium ethyl sulfate (EmimEtSO4) 等适当的离子液体为溶剂，在温和的反应条件下（25 °C），在没有外部碱的情况下，让 1-巯基-3-炔-2-醇与碘（1-2 等量）反应，可顺利转化为相应的 3-碘噻吩（产率 50-81%，10 个实例）。反应介质可以多次循环使用，而不会对反应结果产生重大影响。此外，还进行了理论计算，以研究离子液体阴离子在反应中的作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob41928b

文献信息

• An Iodocyclization Approach to Substituted 3-Iodothiophenes
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo301001j

  日期：2012.9.7

  A novel approach to 3-iodothiophenes by direct iodocyclization of alkynylthiol derivatives is presented. A variety of 1-mercapto-3-yn-2-ols 5 (readily available from alkynylation of the corresponding alpha-mercapto ketones or alpha-mercapto esters) were smoothly converted into the corresponding 3-iodothiophene derivatives 6 in good yields by reaction with molecular iodine in the presence of NaHCO3 at room temperature in MeCN as the solvent.