(2S)-2-fluoro-2-benzylamide-3-phenylpropanol | 160000-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-fluoro-2-benzylamide-3-phenylpropanol
• CAS: 160000-12-4
• 化学式: C₁₇H₁₈FNO₂
• 分子量: 287.334
• InChiKey: JVLYLGXJIPVLAL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-fluoro-2-benzylamide-3-phenylpropanol 在 N-甲基吗啉 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R)-2-fluoro-2-(benzyloxy-D-valylcarbonyl)-3-phenylpropanoic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Optically active fluorinated β-lactam building blocks: A novel fluorinated retroamide isostere.

  摘要：

  A new and versatile synthesis of optically active alpha-fluoro-malonamides derivatives from enantiomerically pure 3-fluoro-2-azetidinones is described. A fluorinated retroamide isostere based on these alpha-fluoro-malonamide was introduced into a small peptidomimetic for use as an HIV-1 protease inhibitor.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80050-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-fluoro-2--3-phenylpropanoic acid benzylamide 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(2S)-2-fluoro-2-benzylamide-3-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  氟化积木的新应用

  摘要：

  描述了由对映体纯的3-氟-2-氮杂环丁烷酮合成光学活性α-氟丙二酰胺衍生物的新的通用方法。将基于这些α-氟丙二酰胺的氟化逆酰胺基异构体引入小拟肽中，用作HIV-1蛋白酶抑制剂。在努力制备新型三氟他酮类拟肽过程中采用了相同的策略。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)00416-d