2-Amino-9-(3-hydroxymethyl-cyclobutyl)-1,9-dihydro-purin-6-one | 132332-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-9-(3-hydroxymethyl-cyclobutyl)-1,9-dihydro-purin-6-one
• CAS: 132332-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₂
• 分子量: 235.246
• InChiKey: UMHYNECKSWGZMS-IZLXSQMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-9-(3-hydroxymethyl-cyclobutyl)-1,9-dihydro-purin-6-one 在 磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 24.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Nucleosides and Nucleotides. 43. Inhibition of Vertebrate Telomerases by Carbocyclic Oxetanocin G (C.OXT-G) Triphosphate Analogues and Influence of C.OXT-G Treatment on Telomere Length in Human HL60 Cells

  摘要：

  Telomerase, responsible for telomere synthesis, is expressed in greater than or similar to 90% of human tumor cells but seldom in normal somatic cells. In this study, inhibition by carbocyclic oxetanocin G triphosphate (C.OXT-GTP) and its analogues was investigated in order to clarify the susceptibility of telomerase to various nucleotide analogues. C.OXT-GTP competitively inhibited telomerase activity with respect to dGTP. However, C.OXT-GTP had a potent inhibitory effect on DNA polymerase alpha. It was examined whether the nucleoside (C.OXT-G) was able to alter telomere length in cultured human HL60 cells. Contrary to expectation, long-term treatment with 10 mu M C.OXT-G was found to cause telomere lengthening.

  DOI：

  10.1080/15257770600684217
• 作为产物：
  描述：

  [3-(2-Amino-6-chloropurin-9-yl)cyclobutyl]methanol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-Amino-9-(3-hydroxymethyl-cyclobutyl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  碳环氧杂环丁烷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  由相应的环丁胺制备9-环丁基腺嘌呤（4a），顺式和反式9- [3-（羟甲基）环丁基]腺嘌呤（4b）和9- [3,3-双（羟甲基）环丁基]腺嘌呤（4d）。导数（1a，1b和1d）。还制备了鸟嘌呤同源物（9a，顺式和反式9b和9d）和碳环氧杂环丁霉素G（1'，2'-trans-9f）。我们已经公开了碳氧杂环丁烷素A（1'，2'-trans-4f）和G在体外对单纯疱疹病毒（1型和2型）具有活性，而cis-4b和cis具有活性。 -9b显示了针对人类免疫缺陷病毒（1型）的体外抗逆转录病毒活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2719