3β-hydroxy-5α-pregnane-7,20-dione | 566-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5α-pregnane-7,20-dione
• 英文别名: 3β-Hydroxy-5α-pregnan-7,20-dion；(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 566-21-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: YXMRZDHYXSYMTA-RTCAXZEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  468.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5α-pregnane-7,20-dione 在 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
  参考文献：
  名称：

  Activity of B-Nor Analogues of Neurosteroids on the GABA_A Receptor in Primary Neuronal Cultures

  摘要：

  A GABA(A) receptor study of several B-nor analogues of allopregnanolone and pregnanolone has been carried out. B-Norallopregnanolone (i.e., 3 alpha-hydroxy-7-nor-5 alpha-pregnan-20-one) was found comparable to allopregnanolone when measured with labeled TBPS. Analogous results were obtained from their effect on neurons in culture: this time, both 3 alpha-hydroxy-7-nor-5 alpha-pregnan-20-ones (5 and 6) were found to stimulate [H-3] flunitrazepam binding and GABA-induced Cl-36(-) influx. These effects were inhibited by GABA(A) receptor antagonists. Other analogues carrying electronegative substituents (epoxides 9 and 10 and ketone 12) in the B ring were inactive. Similarly, B-normal ketones 17, and 18 and 6-azasteroids 20 and 21 were also inactive. B-Nor analogues 5 and 6 did not induce neurotoxicity at relevant concentrations. A computational analysis of active and inactive neurosteroid analogues allowed the proposal of a 3D pharmacophoric hypothesis of their interaction with the GABA(A) receptor.

  DOI：

  10.1021/jm060002f
• 作为产物：
  描述：

  7-ketopregnenolone acetate 在 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 3β-hydroxy-5α-pregnane-7,20-dione
  参考文献：
  名称：

  762.5α-孕烷系列的一些7-取代的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510003449

文献信息

• Zur Lokalisierung funktioneller Gruppen in Steroiden mit Hilfe der Massenspektrometrie, I Ketosteroide
  作者：Hugo Obermann、Margot Spiteller‐Friedmann、Gerhard Spiteller

  DOI：10.1002/cber.19701030521

  日期：1970.5

  Die Lokalisierung von Hydroxylgruppen am Steroidskelett gelingt in fast allen Fällen über eine Oxydation zu den entsprechenden Ketonen, da deren Massenspektren sehr charakteristisch sind. Sie erlauben meist auch Aussagen über die Verknüpfung des A/B-Ringsystems.

  在快速的AllenFällenübereine Oxydation zu Ste entsprechenden Ketonen中的Steroidskelett gelingt上的羟基化合物发生了反应。Sie erlauben可以用于A / B环系统。
• Steroids. XLV.¹ Introduction of the 11-Keto and 11α-Hydroxy Groups into Ring C Unsubstituted Steroids (Part 8).² Performic Acid Oxidation of 7,9(11)-Dienes³
  作者：Carl Djerassi、O. Mancera、J. Romo、G. Rosenkranz

  DOI：10.1021/ja01110a058

  日期：1953.7