ethyl 5-(naphthalen-2-yl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate | 1582221-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(naphthalen-2-yl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(naphthalen-2'-yl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate
• CAS: 1582221-78-0
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃
• 分子量: 343.382
• InChiKey: LGWMGYSTHMFAGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氨基丙二酸二乙酯 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 5-(naphthalen-2-yl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽整合的恶唑的有效C5芳基化：咪唑D

  摘要：

  据报道，通过Pd催化的交叉偶联反应可以有效地官能化恶唑。使用三氟甲磺酸N，N-二乙基氨磺酰基咪唑鎓可促进恶唑酮的形成和随后的氨磺酰化反应。交叉偶联同时提供了恶唑-芳烃和恶唑-杂芳烃，并与敏感和差向异构化的底物兼容，天然产物almazole D的全合成就是例证。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001262

文献信息

• Regioselective synthesis of oxazole derivatives via palladium-catalyzed and copper-mediated cascade oxidative cyclization
  作者：Jia Zheng、Min Zhang、Liangbin Huang、Xiaohan Hu、Wanqing Wu、Huawen Huang、Huangfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc49788g

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed/Cu-mediated oxidative cyclization has been developed for the synthesis of trisubstituted oxazoles, which is thought to proceed through cascade formation of C-N and C-O bonds. In this protocol, four hydrogen atoms were removed and water was used as the oxygen atom source.

  已开发出新颖的Pd催化/ Cu介导的氧化环化反应来合成三取代的恶唑，据认为该过程可通过CN和CO键的级联形成来进行。在该协议中，除去了四个氢原子，并将水用作氧原子源。
• Pd-catalyzed desulfitative arylation for the synthesis of 2,5-diarylated oxazole-4-carboxylates using dioxygen as the terminal oxidant
  作者：Xiaodong Tang、Kai Yang、Liying Zeng、Qiang Liu、Huoji Chen

  DOI：10.1039/c7ob01912b

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed approach for constructing 2,5-diarylated oxazole-4-carboxylates using sodium arylsulfinates as the aryl source has been demonstrated.

  一种新颖的钯催化方法已被证明可用于利用亚砜酸钠作为芳基来源构建2,5-二芳基氧唑-4-羧酸酯。