(1R,2R,3S,4S)-2,3,9,10-tetrabromo-1,4-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene | 1328905-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-2,3,9,10-tetrabromo-1,4-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
• CAS: 1328905-68-5
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₄O₂
• 分子量: 557.902
• InChiKey: RFBWFRLHGNQLDL-SYMSYNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-2,3,9,10-tetrabromo-1,4-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到1-methoxy-2,9,10-tribromoanthracene
  参考文献：
  名称：

  蒽的功能化：溴化 1,4-蒽醌的选择性途径。

  摘要：

  描述了通过银离子制备 2,3,9,10-四溴-1,4-二甲氧基-1,2,3,4-四氢蒽 7, 8 和相应的 1,4-二醇 17 的高效立体选择性合成六溴四氢蒽 6 的辅助溶剂分解。7 和 8 的碱促进芳构化得到具有合成价值的三溴-1-甲氧基蒽 10 和 11。17 与甲醇钠反应生成三溴二氢蒽-1,4-二醇 27，用 PCC 氧化得到 2 ,9,10-三溴蒽-1,4-二酮 (28)。因此，开发了一种以 9,10-二溴蒽 (1) 为原料，通过简单的四步法制备化合物 28 的选择性和有效方法。化合物 10 和 11，二醇27是制备其他途径难以制备的官能化取代蒽衍生物的关键前体。这些研究还揭示了立体异构蒽衍生物的广泛反应性和选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.118
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 溴 、 silver perchlorate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-2,3,9,10-tetrabromo-1,4-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  蒽的功能化：溴化 1,4-蒽醌的选择性途径。

  摘要：

  描述了通过银离子制备 2,3,9,10-四溴-1,4-二甲氧基-1,2,3,4-四氢蒽 7, 8 和相应的 1,4-二醇 17 的高效立体选择性合成六溴四氢蒽 6 的辅助溶剂分解。7 和 8 的碱促进芳构化得到具有合成价值的三溴-1-甲氧基蒽 10 和 11。17 与甲醇钠反应生成三溴二氢蒽-1,4-二醇 27，用 PCC 氧化得到 2 ,9,10-三溴蒽-1,4-二酮 (28)。因此，开发了一种以 9,10-二溴蒽 (1) 为原料，通过简单的四步法制备化合物 28 的选择性和有效方法。化合物 10 和 11，二醇27是制备其他途径难以制备的官能化取代蒽衍生物的关键前体。这些研究还揭示了立体异构蒽衍生物的广泛反应性和选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.118