1-chloro-8-fluoroanthraquinone | 38366-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-chloro-8-fluoroanthraquinone
• 英文别名: 1-Chlor-8-fluoranthrachinon；1-chloro-8-fluoroanthracene-9,10-dione
• CAS: 38366-43-7
• 化学式: C₁₄H₆ClFO₂
• 分子量: 260.652
• InChiKey: XVYBDJPZLVBMGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-8-fluoroanthraquinone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 苄基三甲基氯化铵 、 magnesium 、 氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 8-chloro-13-fluoro-1,4-dimethoxy-9-methyltrypticene
  参考文献：
  名称：

  Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. LX.peri-Substituent Effect on the Rotational Barrier of the 9-Methyl Group in Several Triptycene Derivatives

  摘要：

  对几种1-取代的8,13-二氯-9-甲基色烯和8-氯-13-氟-9-甲基色烯进行了动态1H NMR研究，以检验周围取代基对9-甲基基团旋转障碍的影响。旋转障碍高度按预期顺序增加，因为1-氢被体积更大的基团取代，直至CH3，但当在1-位置引入叔丁基基团时，旋转障碍高度却显示为非常低的值，这表明体积较大的叔丁基基团对基态的不稳定性超过了旋转的过渡态。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3550
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-8-氯蒽-9,10-二酮 在 三氟化硼 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 1-chloro-8-fluoroanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Dissociation constants of 8-substituted 9,10-ethanoanthracene-1-carboxylic acids and related compounds. Evidence for the field model for the polar effect

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00764a032

文献信息

• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XXXV. Stereodynamics of 9-(3,5-Dimethylbenzyl)triptycene Derivatives
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.54.473

  日期：1981.2

  m-methyl groups in the benzyl moiety revealed the dual mechanisms of the methyl exchange process: rotation about the methylene-to-aryl bond by 180° without rotation about the bridgehead-to-methylene bond (“isolated rotation (IR)”) and rotation about the methylene-to-aryl bond by 180° synchronous with rotation about the bridgehead-to-methylene bond by 120° (“gear motion (GM)”). The GM process predominates

  研究了各种 9-(3,5-二甲基苄基) 三苯乙烯衍生物的立体动力学。关于桥头到亚甲基键的阻转异构是在三重环取代衍生物中实现的，8,13-二氯-1,4-二甲基-9-(3,5-二甲基苄基)triptycene：ap→±的活化焓sc 转化率为 26.4 kcal/mol。通过 DNMR 方法获得了围绕桥头 - 亚甲基键在各种三重、双重和单周取代衍生物中旋转的障碍。苄基部分中非对映异构间甲基的 DNMR 行为揭示了甲基交换过程的双重机制：围绕亚甲基 - 芳基键旋转 180° 不围绕桥头 - 亚甲基键旋转（“孤立旋转（IR）”）和围绕亚甲基 - 芳基键旋转 180° 与绕桥头旋转同步-到亚甲基键 120°（“齿轮运动（GM）”）。GM 过程在未取代的衍生物中占主导地位，而 IR 过程在三重 peri-subs 中占主导地位...
• YAMAMOTO, GAKU;OKI, MICHINORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N2, C. 3350-3559
  作者：YAMAMOTO, GAKU、OKI, MICHINORI

  DOI：——

  日期：——