2-chloro-3-hexyl-5-(2’-naphthyl)thiophene | 1447927-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-3-hexyl-5-(2’-naphthyl)thiophene
• 英文别名: 2-Chloro-3-hexyl-5-naphthalen-2-ylthiophene
• CAS: 1447927-27-6
• 化学式: C₂₀H₂₁ClS
• 分子量: 328.906
• InChiKey: KSVZNXPEJFBRNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 2-氯-3-己基噻吩 在 乙基氯化镁 、 (2R,6S)-2,6-dimethylpiperidine 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以25%的产率得到2-chloro-3-hexyl-5-(2’-naphthyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用格氏试剂和催化顺式-2,6-二甲基哌啶对氯噻吩进行去质子金属化

  摘要：

  氯噻吩的去质子金属化发生在催化量的顺-2,6-二甲基哌啶 (DMP) 和烷基格利雅试剂在室温下三小时，得到相应的噻吩基格利雅试剂。在带有 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的镍催化剂存在下，聚合导致头对尾型聚（3-取代噻吩）与如此金属化的氯噻吩。钯催化的与芳基溴化物的交叉偶联反应也能以良好到优异的产率得到芳基化噻吩，同时 C-Cl 键保持完整。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338385