(R,R)-3-(2-nitrophenyl)-N-phenyloxirane-2-carboxamide | 1242098-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R,R)-3-(2-nitrophenyl)-N-phenyloxirane-2-carboxamide
• 英文别名: cis-3-(2-nitrophenyl)-N-phenyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 1242098-49-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: BBXHKRVUDUJCHD-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-N-phenylacetamide 、 邻硝基苯甲醛 在 zirconium complex of (R)-3,3'-diiodo-BINOL on 3 Å MS 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到(R,R)-3-(2-nitrophenyl)-N-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  易存储且稳定的锆配合物催化重氮乙酰胺与醛的高对映选择性达森反应

  摘要：

  醛与重氮，N，N-二甲基乙酰胺（3）的不对称Darzens反应是由3,3'-二碘二萘酚和四丁氧基锆形成的空气稳定且可储存的手性锆路易斯酸催化剂催化的，仅产生顺式-缩水甘油酸高收率的酰胺，具有出色的对映选择性（最高97％收率，> 99％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900845

文献信息

• A novel acid-catalyzed rearrangement of 2-substituted-3-(2-nitrophenyl)oxiranes for the synthesis of di- and mono-oxalamides
  作者：Vakhid A. Mamedov、Vera L. Mamedova、Gul'nas Z. Khikmatova、Ekaterina V. Mironova、Dmitry B. Krivolapov、Olga B. Bazanova、Denis V. Chachkov、Sergey A. Katsyuba、Il'dar Kh Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1039/c6ra02586b

  日期：——

  novel one-pot synthetic approach to N1-(2-carboxyaryl)-N2-(aryl or H)oxalamides from 3-(2-nitroaryl)oxirane-2-carboxamides via the classical Meinwald rearrangement and a new rearrangement sequence has been developed. The methodology is applicable to the synthesis of N-(2-carboxyphenyl)aryloxalmonoamides from (3-(2-nitrophenyl)oxiran-2-yl)(aryl)methanones. The method is operationally simple and high yielding

  通过经典的Meinwald重排和新的重排顺序，从3-（2-硝基芳基）环氧乙烷-2-甲酰胺中合成N 1-（2-羧基芳基）-N 2-（芳基或H）草酰胺的新型一锅法已开发。该方法适用于由（3-（2-硝基苯基）环氧乙烷-2-基）（芳基）亚甲基合成N-（2-羧基苯基）芳基草酰胺。该方法操作简单且产率高，因此为邻氨基苯甲酸衍生物和草酰胺提供了新的有用的配方。