7,7'-dimethoxy-3,3',4,4'-tetrahydro-1,2'-binaphthyl-1'-(2'H)-one | 97388-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7,7'-dimethoxy-3,3',4,4'-tetrahydro-1,2'-binaphthyl-1'-(2'H)-one
• 英文别名: 7,7'-dimethoxy-3,3',4,4'-tetrahydro-1',2-binaphtalen-1(2H)-one；7-methoxy-2-(7-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 97388-53-9
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃
• 分子量: 334.415
• InChiKey: BKKCSFMGKHUBKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基)苯基丁酸乙酯 在 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7,7'-dimethoxy-3,3',4,4'-tetrahydro-1,2'-binaphthyl-1'-(2'H)-one
  参考文献：
  名称：

  环酮中三溴化硼介导的C–C键形成：无过渡金属的方法†

  摘要：

  三溴化硼（BBr 3）是众所周知的脱甲基剂。目前的研究集中在三溴化硼在环状酮中作为CC键形成剂的新应用上。在这项研究中，探讨了三溴化硼介导的四氢萘酮，苯醌，噻吩酮和茚满酮的CC键形成反应。含甲氧基的酮显示出选择性的C–C键形成反应，而不是甲氧基的去甲基化。最终产物的MM2空间能计算表明，该反应有利于形成含外环或内环双键的产物，这取决于它们在特定框架结构中的低MM2空间能，如X射线晶体学所观察到的。产品10a的全面晶体学和pi堆积分析证明了10a是对映体混合物的形成，其反转中心通过一组三个独特的pi-pi相互作用得以稳定。

  DOI：

  10.1039/c4ra01745e

文献信息

• Aldol dimerization of 1-indanone and 1-tetralones
  作者：A.G. Holba、V. Premasager、B.C. Barot、E.J. Eisenbraun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89150-9

  日期：1985.1

  The aldol dimerization of 1-indanone and 1-tetralones using titanium tetrachloride and triethylamine as condensing agents provides α,β- and β, γ-unsaturated ketones, respectively, in 53–58% yield.

  使用四氯化钛和三乙胺作为缩合剂，对1-茚满酮和1-四氢萘酮进行醛醇二聚，分别得到α，β-和β，γ-不饱和酮，产率为53-58％。
• HOLBA, A. G.;PREMASAGER, V.;BAROT, B. C.;EISENBRAUN, E. J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 5, 571-574
  作者：HOLBA, A. G.、PREMASAGER, V.、BAROT, B. C.、EISENBRAUN, E. J.

  DOI：——

  日期：——