2-methoxyfluoranthene | 101445-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxyfluoranthene
• 英文别名: fluoranthen-5-yl-methyl ether；Fluoranthen-5-yl-methyl-aether；Fluoranthen-2-yl-methyl-aether
• CAS: 101445-68-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: LGOIUULEFLARCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  408.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-5-methoxy-2,3-bis-trimethylsilanylethynyl-benzene 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 9.34h， 生成 2-methoxyfluoranthene
  参考文献：
  名称：

  自由基诱导的环芳构化：合成荧蒽和苊烯的途径

  摘要：

  易于制备的芳烃的环芳构化是稠合芳烃系统的有效途径，但需要非常高的温度来诱导该反应限制了可扩展性和通用性。我们证明可以通过向芳二炔单元添加自由基物种来诱导环芳构化。将该自由基束缚在烯二炔上会导致在一个步骤中形成更大的稠合系统，例如荧蒽和苯乙炔。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43332

文献信息

• Three-Step Synthesis of Fluoranthenes through Pd-Catalyzed Inter- and Intramolecular C–H Arylation
  作者：Miyuki Yamaguchi、Mayu Higuchi、Kanae Tazawa、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00553

  日期：2016.5.6

  the preparation of fluoranthenes, involving Miura’s intermolecular C–H arylation, nonaflation, and intramolecular C–H arylation, has been developed. Various 1-naphthols and haloarenes were successfully used as substrates. Reaction conditions that afford high site selectivity have been developed for the intramolecular C–H arylation step.

  已经开发了一种三步合成的荧光素合成方法，涉及Miura的分子间C–H芳基化，非消融和分子内C–H芳基化。各种1-萘酚和卤代芳烃已成功用作底物。已经为分子内CH芳基化步骤开发了具有高位点选择性的反应条件。
• Jemmett et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2794,2795
  作者：Jemmett et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of fluoranthenes. Part XII. Spectroscopic examination of fluoranthene derivatives
  作者：H. W. D. Stubbs、S. Horwood Tucker

  DOI：10.1039/jr9540000227

  日期：——