(1S,2S,3S,5R,6R,7S,7aS)-3-(hydroxymethyl)-5-methylhexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,6,7-tetraol | 1320363-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1S,2S,3S,5R,6R,7S,7aS)-3-(hydroxymethyl)-5-methylhexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,6,7-tetraol
• 英文别名: 7-epi-(-)-hyacinthacine C5；(1S,2S,3S,5R,6R,7S,8S)-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,6,7-tetrol
• CAS: 1320363-12-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: TXKSAMJHOAHOGY-OAYGQQOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3'R,5'S,6'S,7'S,7a'R)-6',7'-bis(benzyloxy)-5'-(benzyloxymethyl)-2'-(methoxymethoxy)-3'-methylhexahydrospiro[[1,3]dithiane-2,1'-pyrrolizine] 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (1S,2S,3S,5R,6R,7S,7aS)-3-(hydroxymethyl)-5-methylhexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,6,7-tetraol
  参考文献：
  名称：

  通过Cope-House环化合成完全取代的多羟基吡咯烷

  摘要：

  描述了拟合成的（-）-扁豆氨酸C 5结构及其在C6和C7的差向异构体的全合成。合成的关键步骤是通过将二噻吩亲核加成到环状硝酮中，然后进行Cope-House环化反应，来构建双环吡咯烷烷体系。

  DOI：

  10.1021/ol201749c

文献信息

• Synthesis of Fully Substituted Polyhydroxylated Pyrrolizidines via Cope–House Cyclization
  作者：Wei Zhang、Kasumi Sato、Atsushi Kato、Yue-Mei Jia、Xiang-Guo Hu、Francis X. Wilson、Renate van Well、Graeme Horne、George W. J. Fleet、Robert J. Nash、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1021/ol201749c

  日期：2011.8.19

  Total synthesis of the proposed structure of (−)-hyacinthacine C5 and its epimers at C6 and C7 is described. A key step of the synthesis was the construction of the bicyclic pyrrolizidine system by means of a nucleophilic addition of a dithiane to a cyclic nitrone followed by a Cope–House cyclization.

  描述了拟合成的（-）-扁豆氨酸C 5结构及其在C6和C7的差向异构体的全合成。合成的关键步骤是通过将二噻吩亲核加成到环状硝酮中，然后进行Cope-House环化反应，来构建双环吡咯烷烷体系。