8-(1-Naphthyloxy)-naphthalin-1-carbonsaeure | 73632-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-(1-Naphthyloxy)-naphthalin-1-carbonsaeure
• 英文别名: 8-naphthalen-1-yloxynaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 73632-18-5
• 化学式: C₂₁H₁₄O₃
• 分子量: 314.34
• InChiKey: LPQQEMYWMKPOOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(1-Naphthyloxy)-naphthalin-1-carbonsaeure 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以100%的产率得到14H-dinaphtho[1,8-bc:1',2'-f]oxepin-14-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成新型的L型萘二聚体及其类似物。

  摘要：

  有效合成14H-地萘[1,8-bc：1'，8'-fg] oxocin-14-一（2），14H-地萘[1,8-bc：1'，2'-f] oxepin-描述了14-一（3）和2，2′（2H，2′H）-螺双[萘并[1，8-bc]呋喃]（9）。先前已报道了2的推定结构，但合成途径不可重现。通过不同的方法获得了已知的化合物7H-二苯并[c，h]黄原-7-（4）。提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1271/bbb.80306
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 8-(1-naphthalenyloxy)-1-naphthalenecarboxylate 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到8-(1-Naphthyloxy)-naphthalin-1-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  有效合成新型的L型萘二聚体及其类似物。

  摘要：

  有效合成14H-地萘[1,8-bc：1'，8'-fg] oxocin-14-一（2），14H-地萘[1,8-bc：1'，2'-f] oxepin-描述了14-一（3）和2，2′（2H，2′H）-螺双[萘并[1，8-bc]呋喃]（9）。先前已报道了2的推定结构，但合成途径不可重现。通过不同的方法获得了已知的化合物7H-二苯并[c，h]黄原-7-（4）。提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1271/bbb.80306

文献信息

• Peri Interaction in Naphthalene Ketones
  作者：Masao Kubo、Takeo Sato

  DOI：10.1246/bcsj.52.3314

  日期：1979.11

  Peri interaction in several naphthalene ketones was investigated using the carbon-13 NMR, IR, and UV spectra. The carbonyl carbon resonances for 7H, 14H-cycloocta[1,2,3-de:5,6,7-d′e′]dinaphthalene-7,14-dione and its 7-oxa analog were found to be shifted upfield by 27 and 24 ppm respectively compared with those of model compounds. The anomalous shift for the former was attributed to π-orbital compression

  使用碳 13 NMR、IR 和 UV 光谱研究了几种萘酮中的 Peri 相互作用。发现 7H, 14H-cycloocta[1,2,3-de:5,6,7-d'e']dinaphthalene-7,14-dione 及其 7-oxa 类似物的羰基碳共振通过与模型化合物相比，分别为 27 和 24 ppm。前者的异常位移归因于 π 轨道压缩，由于强制平行几何结构抑制了羰基的极化，而后者归因于场效应。该结论得到了紫外和红外数据的支持。
• KUBO M.; SATO T., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 11, 3314-3317
  作者：KUBO M.、 SATO T.

  DOI：——

  日期：——