(3R,4S)-1,3,4-Triphenyl-3-trimethylsilanyloxy-azetidin-2-one | 101125-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3R,4S)-1,3,4-Triphenyl-3-trimethylsilanyloxy-azetidin-2-one
• CAS: 101125-04-6
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂Si
• 分子量: 387.554
• InChiKey: WSOINQSMYZWKRH-LADGPHEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1,3,4-Triphenyl-3-trimethylsilanyloxy-azetidin-2-one 在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-hydroxy-1,3,4-triphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective annelation of trimethylsiloxyacetic acids and imines into 3-hydroxy- β-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99002-6
• 作为产物：
  描述：

  2-Trimethylsilyloxy-2-phenylacetic acid 、 N-(phenylmethylene)benzenamine 在 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,4S)-1,3,4-Triphenyl-3-trimethylsilanyloxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective annelation of trimethylsiloxyacetic acids and imines into 3-hydroxy- β-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99002-6

文献信息

• Catalytic synthesis of β-lactam derivatives by carbonylative cycloaddition of acylsilanes with imines via a palladium Fischer-carbene intermediate
  作者：Tetsuya Inagaki、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1038/s41929-023-01081-5

  日期：——

  Fischer-type carbene complexes are characterized by the presence of a π-donating group, such as an alkoxy group on the carbene carbon. Despite the notable progress that has been made in synthetic methods that involve the use of Fischer-type carbene complexes, stoichiometric amounts of carbene complexes are still required for such reactions and catalytic variants remain elusive. This limitation primarily

  费歇尔型卡宾配合物的特征在于存在π供体基团，例如卡宾碳上的烷氧基。尽管在涉及使用费舍尔型卡宾配合物的合成方法方面取得了显着进展，但此类反应仍然需要化学计量的卡宾配合物，并且催化变体仍然难以捉摸。这种限制主要源于缺乏合适的卡宾前体，这与带有吸电子基团的卡宾配合物可以很容易地从相应的重氮酯生成的事实形成鲜明对比。在这里，我们报道酰基硅烷可以通过钯催化剂的作用作为费歇尔卡宾配合物的前体。该体系可用于与亚胺的催化羰基环加成反应，形成密集取代的β-内酰胺衍生物。分离出一种关键的硅氧卡宾-钯中间体配合物，并成功地通过 X 射线晶体学进行了表征。