O²-ethyl [N-(2-bromoethyl)-N-methylamino]diazen-1-ium-1,2-diolate | 1408252-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: O²-ethyl [N-(2-bromoethyl)-N-methylamino]diazen-1-ium-1,2-diolate
• 英文别名: 3-(2-bromoethyl)-1-ethoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxide；[2-bromoethyl(methyl)amino]-ethoxyimino-oxidoazanium
• CAS: 1408252-61-8
• 化学式: C₅H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 226.073
• InChiKey: DQMUGJBNLWVMDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²-ethyl [N-(2-bromoethyl)-N-methylamino]diazen-1-ium-1,2-diolate 在 2,8,9-三甲基-2,5,8,9-四氮杂-1-磷双环(3,3,3)十一烷 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-ethoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxide 、 1-ethoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  O2 功能化的甲胺二氮烯二烯鎓盐：无环系统中 E ⇄ Z 平衡的证据。

  摘要：

  具有结构 RHN-N(O)=NOR' 的二氮烯二醇作为生物效应物一氧化氮 (NO) 和硝酰基 (HNO) 的前药（笼状）形式是令人感兴趣的。以前的工作集中在具有 α-支化 R 基团的例子上，其中异丙胺 (IPA)/NO (R = 异丙基) 是迄今为止检测到的最小的。为了探讨最小化烷基大小对 IPA/NO 化学的影响，我们制备了相应的甲胺衍生物作为钠盐，它非常不稳定，但由于稳定的 O(2)-苄基衍生物。为了准备足够的有效表征，我们设计了一种替代合成，涉及一种新的 N-脱烷基化路线。CH(3)HN-N(O)=NOBn，以高产率合成并作为 X 射线晶体学确定的 Z 异构体结晶，观察到以 11: 1 在溶液中动态平衡的两种异构形式的混合物。对于 O(2)-乙基衍生物也观察到类似的结果，其两种平衡成分通过 HPLC 部分分离，显示出基本相同的 UV 和质谱图，表明它们是 CH(3)HN-N(O) 的

  DOI：

  10.1021/jo3020837
• 作为产物：
  描述：

  O²-ethyl [N-(2-hydroxyethyl)-N-methylamino]diazen-1-ium-1,2-diolate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到O²-ethyl [N-(2-bromoethyl)-N-methylamino]diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  O2 功能化的甲胺二氮烯二烯鎓盐：无环系统中 E ⇄ Z 平衡的证据。

  摘要：

  具有结构 RHN-N(O)=NOR' 的二氮烯二醇作为生物效应物一氧化氮 (NO) 和硝酰基 (HNO) 的前药（笼状）形式是令人感兴趣的。以前的工作集中在具有 α-支化 R 基团的例子上，其中异丙胺 (IPA)/NO (R = 异丙基) 是迄今为止检测到的最小的。为了探讨最小化烷基大小对 IPA/NO 化学的影响，我们制备了相应的甲胺衍生物作为钠盐，它非常不稳定，但由于稳定的 O(2)-苄基衍生物。为了准备足够的有效表征，我们设计了一种替代合成，涉及一种新的 N-脱烷基化路线。CH(3)HN-N(O)=NOBn，以高产率合成并作为 X 射线晶体学确定的 Z 异构体结晶，观察到以 11: 1 在溶液中动态平衡的两种异构形式的混合物。对于 O(2)-乙基衍生物也观察到类似的结果，其两种平衡成分通过 HPLC 部分分离，显示出基本相同的 UV 和质谱图，表明它们是 CH(3)HN-N(O) 的

  DOI：

  10.1021/jo3020837

文献信息

• Synthesis of 1-alkoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxides and 3, 3´-methylene-bis(1-alkoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxides)
  作者：G. A. Smirnov、P. B. Gordeev、S. V. Nikitin、G. V. Pokhvisneva、T. V. Ternikova、O. A. Luk’yanov

  DOI：10.1007/s11172-015-1212-z

  日期：2015.11

  A method for the synthesis of 1-alkoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxides and their salts with alkali metals was developed. 3, 3´-Methylene-bis(1-alkoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxides) were obtained for the first time. Some properties of the synthesized compounds were studied. These compounds can be of interest as new NO and HNO donors in living organisms.

  开发了一种合成 1-烷氧基-3-甲基-1-三氮烯 2-氧化物及其与碱金属盐的方法。3, 3´-Methylene-bis(1-alkoxy-3-methyl-1-triazene 2-oxides) 首次获得。研究了合成化合物的一些性质。这些化合物可以作为生物体中新的 NO 和 HNO 供体而受到关注。