2-(diethylamino)-1-naphthoic acid | 1224865-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(diethylamino)-1-naphthoic acid
• 英文别名: 2-(diethylamino)naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 1224865-59-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: FUEKYWBADCOBNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘甲酸 、 二乙胺 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到2-(diethylamino)-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺通过未保护的2-氟和2-甲氧基苯甲酸的S N Ar反应合成N-芳基和N-烷基邻氨基苯甲酸

  摘要：

  在没有金属催化剂的情况下，在温和条件下与硫代酰胺反应时，发生氟或甲氧基被未保护的2-氟和2-甲氧基苯甲酸取代而得到N-芳基和N-烷基邻氨基苯甲酸的情况。

  DOI：

  10.1021/ol1007586

文献信息

• METHOD FOR PREPARING CHEMICAL COMPOUNDS OF INTEREST BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION OF AROMATIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES SUPPORTING AT LEAST ONE ELECTRO-ATTRACTIVE GROUP
  申请人：Mortier Jacques

  公开号：US20120316337A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Method for preparing carboxylic acid derivatives by aromatic nucleophilic substitution, in which a carboxylic acid derivative having a single carboxyl functional group, or one of the salts thereof, the carboxylic acid derivative having, in the ortho position of the carboxyl functional group, a leaving group, which is preferably an atom of fluorine or of chlorine or an alkoxy group, chiral or not, preferably a methoxy group, the carboxylic acid derivative not being substituted by an electro attractive group other than the leaving group if any; is reacted with a reactant MNu, where M is a metal and Nu is a nucleophile, chiral or not, the aromatic nucleophilic substitution reaction being carried out without a catalyst and without a step of protecting/deprotecting the acid functional group of the starting compound.

  通过芳香亲核取代法制备羧酸衍生物的方法，其中羧酸衍生物具有单个羧基官能团，或其盐之一，该羧酸衍生物在羧基官能团的邻位具有一个离去基团，该离去基团优选为氟原子或氯原子或烷氧基，手性或非手性，优选为甲氧基，如果有的话，该羧酸衍生物未被电子亲合基团取代；与反应物MNu发生反应，其中M为金属，Nu为亲核试剂，手性或非手性，芳香亲核取代反应在无催化剂和无保护/去保护起始化合物的酸官能团的步骤的情况下进行。
• [EN] METHOD FOR PREPARING CHEMICAL COMPOUNDS OF INTEREST BY AROMATIC NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS CHIMIQUES D'INTÉRÊT PAR SUBSTITUTION NUCLÉOPHILE AROMATIQUE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2011101599A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  L'invention a pour objet un procédé de préparation de dérivés d'acides carboxyliques aromatiques par substitution nucléophile aromatique, dans laquelle on fait réagir un dérivé d'acide carboxylique portant une fonction carboxyle et une seule, ou un de ses sels, ledit dérivé d'acide carboxylique portant en ortho de la fonction carboxyle un groupe partant, qui est de préférence un atome de fluor ou de chlore ou un groupe alcoxy chiral ou non, de préférence un groupe méthoxy, ledit dérivé d'acide carboxylique n'étant pas substitué par un autre groupement électroattracteur que le groupe partant le cas échéant; avec un réactif MNu, dans lequel M est un métal et Nu est un nucléophile chiral ou non, ladite réaction de substitution nucléophile aromatique étant réalisée sans catalyseur et sans étape de protection/déprotection de la fonction acide du composé de départ.