4,6-二氯-N-萘-1-基-1,3,5-三嗪-2-胺 | 30369-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4,6-二氯-N-萘-1-基-1,3,5-三嗪-2-胺
• 英文名称: 4,6-dichloro-2-(N-(naphthalen-1-yl)amino)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 4,6-dichloro-N-(naphthalen-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine；2,4-dichloro-6-(1-naphthylamino)-1,3,5-triazine；(4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-naphthalen-1-yl-amine；(dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-[1]naphthyl-amine；(Dichlor-[1,3,5]triazin-2-yl)-[1]naphthyl-amin；2-(1-Naphthylamino)-4.6-dichlor-s-triazin；s-Triazine, 2,4-dichloro-6-(1-naphthylamino)-；4,6-dichloro-N-naphthalen-1-yl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 30369-88-1
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₄
• mdl: MFCD01679002
• 分子量: 291.139
• InChiKey: DDGDKGONLRLJDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯-N-萘-1-基-1,3,5-三嗪-2-胺 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KHUNT V. N.; BHATT S. B.; PARIKH A. R., J. INDIAN CHEM. SOC. , 1976, 53, NO 9, 909-912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 1-萘胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4,6-二氯-N-萘-1-基-1,3,5-三嗪-2-胺
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟药物筛选和化学合成鉴定作为自噬抑制剂的新型 Vacuolin-1 类似物

  摘要：

  自噬是一种基本的细胞降解过程，对细胞稳态至关重要，功能失调的自噬与多种人类疾病（如癌症）有关。几种自噬化学调节剂已应用于许多针对这些自噬相关疾病，尤其是癌症的临床前或临床试验。小分子 vacuolin-1 有效且可逆地抑制内体-溶酶体运输和自噬体-溶酶体融合，但 vacuolin-1 介导的自噬抑制的分子机制仍然未知。在这里，我们首先进行了虚拟药物筛选，并确定了 14 种 vacuolin-1 类似物作为自噬抑制剂。基于这些虚拟筛选结果，我们进一步设计合成了 17 个 vacuolin-1 类似物，并发现其中 13 种是自噬抑制剂，其中一些与 vacuolin-1 一样有效。总之，这些研究扩展了有用的自噬抑制剂库，并揭示了 vacuolin-1 类似物的结构-活性关系，这对于未来开发具有高效力的 vacuolin-1 类似物和鉴定 vacuolin-1 的分子靶标很有用.

  DOI：

  10.3390/molecules22060891

文献信息

• [EN] mTORC1 INHIBITORS FOR ACTIVATING AUTOPHAGY<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTORC1 POUR ACTIVER L'AUTOPHAGIE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020146779A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Described herein, inter alia, are compounds and methods useful for increasing autophagy.

  本文描述了一些化合物和方法，用于增加自噬作用。
• Synthesis and In Vitro Antibacterial Screening of some New 2,4,6-Trisubstituted-1,3,5-Triazine Derivatives
  作者：Ravi Bhushan Singh、Nirupam Das、Srabanti Jana、Aparoop Das

  DOI：10.2174/157018012799129936

  日期：2012.3.1

  With an objective to evaluate the antibacterial activity of triazine derivatives, a series of 2,4,6-trisubstituted- 1,3,5-triazine were synthesized and characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. The minimum inhibitory concentration (MIC) of the compounds that displayed favourable zone of inhibition was determined by broth microdilution method. Derivatives with morpholinyl substituent (4a and 4i) demonstrated good in vitro activities against Gram-positive organisms, whereas two of the compound bearing a diethylamino side chain exhibited moderate (4e) to broad spectrum (4j) activity comparable to streptomycin. The promising activity of the latter maybe attributed to the substitution of electron releasing group at para position of phenyl rings.

  为了评估三嗪衍生物的抗菌活性，合成并表征了一系列2,4,6-三取代-1,3,5-三嗪化合物，包括FTIR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析。通过肉汤微量稀释法测定了显示出良好抑制圈的化合物的最小抑制浓度（MIC）。具有吗啉基取代基的衍生物（4a和4i）对革兰氏阳性菌显示出良好的体外活性，而具有二乙氨基侧链的两个化合物显示出中等（4e）至广谱（4j）活性，可与链霉素相媲美。后者的潜在活性可能归因于苯环对位上电子给体基团的取代。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Triazine-Based Inhibitors of the DNA Binding of NF-κB
  作者：Shinya Fujii、Takanobu Kobayashi、Aki Nakatsu、Hiroshi Miyazawa、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1248/cpb.c14-00218

  日期：——

  Nuclear transcription factor nuclear factor-kappa B (NF-κB) has diverse pathophysiological functions, and NF-κB inhibitors are considered to be candidates for multiple therapeutic applications. We previously reported a novel triazine-based NF-κB inhibitor, 2-anilino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine (NI241), that directly inhibits DNA binding of NF-κB. Here, we report synthesis of a series of triazine derivatives and evaluation of their structure–activity relationships for NF-κB inhibition. We found that 2-amino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine substructure is essential for the inhibitory activity of the lead compound NI241, and modification of NI241 by introduction of an m-methoxy substituent on the phenyl ring afforded the more potent derivative 28. The structure–activity relationships identified in this study suggested a possible mechanism of irreversible NF-κB inhibition by NI241, and should be helpful in the design of other NF-κB inhibitors.

  核转录因子核因子-kappa B（NF-κB）具有多种病理生理功能，NF-κB抑制剂被认为是多种治疗应用的候选药物。我们以前报道过一种新型三嗪基 NF-κB 抑制剂 2-苯胺基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪（NI241），它能直接抑制 NF-κB 的 DNA 结合。在此，我们报告了一系列三嗪衍生物的合成及其抑制 NF-κB 的结构-活性关系评估。我们发现，2-氨基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪亚结构对先导化合物 NI241 的抑制活性至关重要，通过在苯环上引入一个间甲氧基取代基对 NI241 进行修饰，可以得到更强的衍生物 28。本研究确定的结构-活性关系表明了 NI241 抑制 NF-κB 的不可逆机制，这对设计其他 NF-κB 抑制剂应该有所帮助。
• Synthesis of Series of Triazine Derivatives and Their Evaluation Against Root Knot Nematode Meloidogyne incognita
  作者：Jagdish Kaur、Divya Utreja、N.K. Dhillon、Shivali Sharma

  DOI：10.2174/1570178615666180330155049

  日期：2018.8.8

  Nine triazine derivatives were synthesized by reacting triazine with different aromatic amines. The synthesized derivatives were characterized by IR, NMR spectral studies and micro analytical data. The resulted compounds had also been evaluated for their in vitro antinemic studies against root knot nematode, Meloidogyne incognita. All compounds showed considerable nematicidal activity as compared to

  通过使三嗪与不同的芳族胺反应合成了九种三嗪衍生物。合成的衍生物通过IR，NMR谱研究和微观分析数据表征。还评估了所得化合物的抗根结线虫Meloidogyne incognita的体外抗肿瘤研究。当筛选其孵化抑制和死亡率潜力时，与对照相比，所有化合物均显示出相当高的杀线虫活性。
• Fries, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 243
  作者：Fries

  DOI：——

  日期：——