1,3-bis(2,7-diisopropylnaphthalen-1-yl)-imidazolinium chloride | 1025030-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-bis(2,7-diisopropylnaphthalen-1-yl)-imidazolinium chloride
• 英文别名: 1,3-Bis(2,7-diisopropylnaphthalen-1-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride；1,3-bis[2,7-di(propan-2-yl)naphthalen-1-yl]-4,5-dihydroimidazol-1-ium;chloride
• CAS: 1025030-98-1
• 化学式: C₃₅H₄₃N₂*Cl
• 分子量: 527.193
• InChiKey: AGSXDSPRUGYSHA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2,7-diisopropylnaphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine 、 原甲酸三乙酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到1,3-bis(2,7-diisopropylnaphthalen-1-yl)-imidazolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Identification and Characterization of a New Family of Catalytically Highly Active Imidazolin-2-ylidenes

  摘要：

  A new class of easily accessible and stable imidazolin-2-ylidenes has been synthesized where the side chains are comprised of substituted naphthyl units. Introduction of the naphthyl groups generates C-2-symmetric (rac) and C-s-symmetric (meso) atropisomers, and interconversion between the isomers is studied in detail both experimentally and computationally. Complete characterization of the carbenes includes rare examples of crystallographically characterized saturated NHC structures. Steric properties of the ligands and an investigation of their stability are also presented. In catalysis, the new ligands show versatility comparable to the most widely used NHCs IMes/SIMes or IPr/SIPr. Excellent catalytic results are obtained when either the NHC salts (ring-opening alkylation of epoxides), NHC-modified palladium compounds (C-C and C-N cross-couplings), or NHC-ruthenium complexes (ring-closing metathesis, RCM) are employed. In several cases, this new ligand family provides catalytic systems of higher reactivity than that observed with previously reported NHC compounds.

  DOI：

  10.1021/ja800861p
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯吡啶 、 对甲苯基溴化镁 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 iron(II) triflate 、 1,3-bis(2,7-diisopropylnaphthalen-1-yl)-imidazolinium chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到2-(4-甲基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  铁催化的芳基镁试剂与芳基氯化物和甲苯磺酸盐的交叉偶联反应：配体结构参数的影响和一般N-杂环碳烯配体的鉴定

  摘要：

  对芳基氯化物与芳基镁试剂的铁催化的交叉偶联反应中的N-杂环卡宾配体进行了系统的评估。N-杂环卡宾的供体强度与反应结果之间没有明确的相关性。取而代之的是，具有高％V bur值的对空间要求高的配体获得了期望的联芳基产物的最高产率。通过这项研究，SIPrNap已被确定为芳基氯化物和甲苯磺酸盐偶联的有效且通用的配体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00180