(1S,3aR,7aS)-tert-butyl 4-methyl-6-oxo-1-(((triisopropylsilyl)-oxy)methyl)hexahydro-1H-isoindole-2(3H)-carboxylate | 1380512-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,3aR,7aS)-tert-butyl 4-methyl-6-oxo-1-(((triisopropylsilyl)-oxy)methyl)hexahydro-1H-isoindole-2(3H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,3aR,7aS)-4-methyl-6-oxo-1-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-2-carboxylate
• CAS: 1380512-34-4
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₄Si
• 分子量: 439.711
• InChiKey: UMIAQLDMEFRQEP-DGWNDXHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,7aS)-tert-butyl 4-methyl-6-oxo-1-(((triisopropylsilyl)-oxy)methyl)hexahydro-1H-isoindole-2(3H)-carboxylate 、 sodium methylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 73.0h， 以0.155 g的产率得到(2S,3S,4S)-tert-butyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Diels-Alder的（-）-Kainic酸的全合成

  摘要：

  描述了通过高压促进Diels-Alder环加成衍生自4-羟基脯氨酸的乙烯基丙二酸酯的有效合成（-）海藻酸的方法。双环加合物可以通过完全的立体控制转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo300608g
• 作为产物：
  描述：

  2-O-tert-butyl 3a-O-methyl (1S,3aS,7aS)-6-oxo-1-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,3,7,7a-tetrahydroisoindole-2,3a-dicarboxylate 在 copper(I) cyanide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (1S,3aR,7aS)-tert-butyl 4-methyl-6-oxo-1-(((triisopropylsilyl)-oxy)methyl)hexahydro-1H-isoindole-2(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Diels-Alder的（-）-Kainic酸的全合成

  摘要：

  描述了通过高压促进Diels-Alder环加成衍生自4-羟基脯氨酸的乙烯基丙二酸酯的有效合成（-）海藻酸的方法。双环加合物可以通过完全的立体控制转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo300608g