N-<1,1-Dimethyl-2-(fluorenyl-9)>-4-toluolsulfonamid | 85809-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-<1,1-Dimethyl-2-(fluorenyl-9)>-4-toluolsulfonamid
• 英文别名: N-[1-(9H-fluoren-9-yl)-2-methylpropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 85809-21-8
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂S
• 分子量: 391.534
• InChiKey: USAXKSLEQGABAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芴 、 2,2-dimethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)aziridine 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ASSITHIANAKIS P.; ONISTSCHENKO A.; STAMM H., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 7, 604-608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaktionen mit Aziridinen, 40. Mitt. Nucleophile Ringöffnung von 2,2-Dimethylaziridinen durch die Anionen von Fluoren und Carbazol: Regioselektivitätssteuerung durch die Art der Aziridin-Aktivierung
  作者：Petros Assithianakis、Andreas Onistschenko、Helmut Stamm

  DOI：10.1002/ardp.19873200707

  日期：——

  Fluorenyl‐Anion öffnet den Ring von sulfonyl‐aktiviertem Dimethylaziridin 3 am unsubstituierten C‐Atom. Fluorenyl‐ und Carbazol‐Anion öffnen den Ring von acyl‐aktiviertem 3 dagegen am tertiären C‐Atom.

  芴基阴离子在未取代的碳原子上打开磺酰基活化的二甲基氮丙啶 3 的环。另一方面，芴基和咔唑阴离子在叔碳原子上打开酰基活化的 3 环。
• Nucleophilic cleavage of 2,2-dimethylaziridines: competition between SN2 and postulated “SET” mechanism.
  作者：H. Stamm、P. Assithianakis、B. Buchholz、R. Weiβ

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85562-8

  日期：1982.1

  Regioselectivity of nucleophilic attack on 2,2-dimethylaziridines depends on the degree of leaving group activation: in highly activated aziridines it occurs at the methylene carbon and in less activated at the tertiary carbon. This latter abnormal ring opening is explained by an SET mechanism.

  对2，2-二甲基氮丙啶的亲核攻击的区域选择性取决于离去基团的活化程度：在高度活化的氮丙啶中，它发生在亚甲基碳上，而在叔碳中活化较少。后一种异常的开环由SET机构解释。
• STAMM, H.;ASSITHIANAKIS, P.;BUCHHOLZ, B.;WEISS, R., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 48, 5021-5024
  作者：STAMM, H.、ASSITHIANAKIS, P.、BUCHHOLZ, B.、WEISS, R.

  DOI：——

  日期：——