N-(2,4,6-trinitrophenyl)oxyphthalimide | 60506-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2,4,6-trinitrophenyl)oxyphthalimide
• 英文别名: N-(2,4,6-trinitro-phenoxy)-phthalimide；N-(2,4,6-Trinitrophenyl)-oxy-phthalimid；2-(2,4,6-trinitrophenoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 60506-36-7
• 化学式: C₁₄H₆N₄O₉
• 分子量: 374.223
• InChiKey: CCQYCIWMNCKROC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-trinitrophenyl)oxyphthalimide 、 肼 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROUGNY A.; DAUDON M., BULL. SOC. CHIM. FRANCE , 1976, NO 5-6, PART. 2, 833-838

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROUGNY A.; DAUDON M., BULL. SOC. CHIM. FRANCE , 1976, NO 5-6, PART. 2, 833-838

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New N-aryloxy-phthalimide derivatives. Synthesis, physico-chemical properties, and QSPR studies
  作者：Madalina Tudose、Florin Badea、Miron Caproiu、Adrian Beteringhe、Maria Maganu、Petre Ionita、Titus Constantinescu、Alexandru Balaban

  DOI：10.2478/s11532-010-0063-6

  日期：2010.8.1

  Starting from N-hydroxyphthalimide 1 and the reactive fluoro- or chloro-nitroaryl derivatives 2, 3 and 4a-e (2-chloro-3,5-dinitropyridine; 3, NBD-chloride; 4a, 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene; 4b, picryl chloride; 4c, 4-chloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride; 4d, 2-chloro-3,5- dinitrobenzotrifluoride; 4e, 4-chloro-3,5-dinitrobenzoic acid) the corresponding N-(2-nitroaryloxy)-phthalimide derivatives 5a-e, or 6 and 7 were obtained and characterized by IR, UV-Vis 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopy. The TLC behavior and the hydrophobicity of these derivatives have been experimentally evaluated by RM0 parameters (using RP-TLC). The experimental RM0 parameters were compared with the calculated partition coefficient, log P. A QSPR study was also performed to establish possible correlations between the structure and physical properties (λmax and RM0) of compounds 5a-e, 6, and 7.

  摘要：从N-羟基邻苯二甲酰亚胺1和反应性氟或氯硝基芳基衍生物2、3和4a-e（2-氯-3,5-二硝基吡啶；3，NBD-氯化物；4a，1-氟-2,4-二硝基苯；4b，硝基苯甲酰氯；4c，4-氯-3,5-二硝基苯三氟甲基；4d，2-氯-3,5-二硝基苯三氟甲基；4e，4-氯-3,5-二硝基苯甲酸）得到了相应的N-(2-硝基芳氧基)-邻苯二甲酰亚胺衍生物5a-e或6和7，并通过IR、UV-Vis 1H-NMR和13C-NMR光谱进行了表征。使用RP-TLC评估了这些衍生物的TLC行为和疏水性的实验RM0参数。将实验RM0参数与计算的分配系数log P进行了比较。还进行了QSPR研究，以建立化合物5a-e、6和7的结构和物理性质（λmax和RM0）之间可能的相关性。