6-oxo-6H-isoindolo[2,1-a]indole-2-carbonitrile | 277313-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-oxo-6H-isoindolo[2,1-a]indole-2-carbonitrile
• CAS: 277313-20-9
• 化学式: C₁₆H₈N₂O
• 分子量: 244.252
• InChiKey: YCJXOQQQCWXGQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-6H-isoindolo[2,1-a]indole-2-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (Hetero)aryl-bicyclic heteroaryl derivatives, their preparation and their use as protease inhibitors

  摘要：

  本发明提供了Formula (I)的新化合物：A-B，其前药形式，或其药学上可接受的盐，其中A代表饱和、不饱和或部分不饱和的双环杂环环结构，B代表芳基或杂芳基团。本发明的首选化合物包括苯并咪唑或吲哚核。本发明的化合物是丝氨酸蛋白酶、尿激酶（uPA）、Xa因子（FXa）和/或VIIa因子（FVIIa）的抑制剂，并具有作为抗癌剂和/或抗凝血剂的用途，用于治疗或预防哺乳动物的血栓栓塞疾病。

  公开号：

  US06867200B1
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-1-(2-iodo(carboxyphenyl))indole 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-oxo-6H-isoindolo[2,1-a]indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  (Hetero)aryl-bicyclic heteroaryl derivatives, their preparation and their use as protease inhibitors

  摘要：

  本发明提供了Formula (I)的新化合物：A-B，其前药形式，或其药学上可接受的盐，其中A代表饱和、不饱和或部分不饱和的双环杂环环结构，B代表芳基或杂芳基团。本发明的首选化合物包括苯并咪唑或吲哚核。本发明的化合物是丝氨酸蛋白酶、尿激酶（uPA）、Xa因子（FXa）和/或VIIa因子（FVIIa）的抑制剂，并具有作为抗癌剂和/或抗凝血剂的用途，用于治疗或预防哺乳动物的血栓栓塞疾病。

  公开号：

  US06867200B1

文献信息

• Rhodium-Catalyzed NH-Indole-Directed C–H Carbonylation with Carbon Monoxide: Synthesis of 6<i>H</i>-Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indol-6-ones
  作者：Qiufeng Huang、Qingshuai Han、Shurong Fu、Zizhu Yao、Lv Su、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Shengchang Xiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01200

  日期：2016.12.16

  An efficient synthesis of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones through rhodium-catalyzed NH-indole-directed C–H carbonylation of 2-arylindoles with carbon monoxide has been developed. Preliminary mechanistic studies revealed that this reaction proceeds via N–H bond cleavage and subsequent C–H bond cleavage. Reaction monitoring via ESI-MS was used to support the formation of five-membered rhodacycle species

  通过铑催化一氧化碳2-芳基吲哚的NH-吲哚定向的CH羰基化羰基反应，已开发出6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮的有效合成方法。初步的机理研究表明，该反应通过NH键断裂和随后的CH键断裂进行。通过ESI-MS进行的反应监测用于支持催化循环中五元罗丹环物种的形成。