(S,E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylhept-5-enal | 1315317-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylhept-5-enal
• 英文别名: (E,3S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylhept-5-enal
• CAS: 1315317-38-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 380.602
• InChiKey: WLCMHOIKFCAYNQ-VIOKTNGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylhept-5-enal 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (7S,12S,E)-3,3-diethyl-7,12,19,19-tetramethyl-18,18-diphenyl-4,17-dioxa-3,18-disilaicos-14-en-8-yn-10-one
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C7-26片段的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。

  DOI：

  10.1021/ol201547q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((S,E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylhex-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S,E)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylhept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C7-26片段的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。

  DOI：

  10.1021/ol201547q

文献信息

• Synthesis of the C7-26 Fragment of Amphidinolides G and H
  作者：Akihiro Hara、Ryo Morimoto、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1021/ol201547q

  日期：2011.8.5

  A new approach to the synthesis of the C7-26 fragment of amphidinolides G and H was developed. In the sequence, the C7-18 portion of this fragment was synthesized using an acetylide coupling protocol, while an Evans alkylation and Sharpless asymmetric dihydroxylation were employed as key steps in construction of the C19-26 subfragment. Finally, both of these units were joined by utilizing an aldol

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。