(Triphenyl-vinyl)-acetat | 56019-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Triphenyl-vinyl)-acetat
• 英文别名: 1,2,2-Triphenylethenyl acetate
• CAS: 56019-41-1
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: VLBVCEYVLDQLBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Triphenyl-vinyl)-acetat 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1,2,2-三苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  THE ACTION OF PHENOL ON BENZOYLDIPHENYLMETHYL BROMIDE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01354a051
• 作为产物：
  描述：

  Triphenylvinyl-trifluoracetat 在 /BRN= 506007/ 作用下， 生成 (Triphenyl-vinyl)-acetat
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement Studies with ¹⁴C. XXXIX. 1,2-Phenyl Shifts in Solvolyses of Triphenylvinyl-2-¹⁴C Triflate

  摘要：

  在HOAc、97% HCOOH或CF3COOH中进行了三苯乙烯-2-14C三氟甲磺酸盐的溶解反应。反应产物显示14C标记从C-2到C-1的重排平均分别为6.7％、7.7％和27.0％，分别对应于乙酰化、甲酰化和三氟乙酰化。加入钠盐形式的溶剂的共轭碱并不影响重排的程度。建议在离子对阶段三苯乙烯基阳离子的双键上发生1,2-苯基迁移，并且重排的程度与离子对的寿命和溶剂的亲核性有关。

  DOI：

  10.1139/v74-390

文献信息

• Mechanism of reaction of carbon monoxide with phenyllithium
  作者：Larry S. Trzupek、Terry L. Newirth、Edward G. Kelly、Norma E. Sbarbati、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00805a028

  日期：1973.11

  formed 18. One involves combination of l8 with 1 equiv of phenyllithium and 1 equiv of carbon monoxide, followed by elimination of I equiv of lithium oxide. yielding 17, the lithium enolate of 2; a second involves com- bination of 18 with 1 equiv of phenyllithium and 2 equiv of carbon monoxide. yielding 22,the trilithium trianion of 8. Hydrolysis of l7 yields 2 directly. Hydrolysis of 22 yields 8; reverse

  苯基锂和一氧化碳在乙醚中反应，然后水解得到的产物混合物包括二苯甲酮 (1)。a,a-diphenylacetophenone (2), benzil (3), a,a-diphenyl-a-hydroxyacetophenone (4), benzpinacot (5), a-hydroxyacetophenone (6), 1,3,3-triphenylpropane-1,2 -dione (7), 1,3,3-triphenylpropan-1-one-2,3-diol (8)。和二苯甲醇(9)。化合物 1、2、6、7 和 8 的产量很高，即 3、4、5 和 9 的产量为痕量。光谱研究确定二苯甲酮二阴离子二锂 (18) 作为该反应中形成的第一个长寿命中间体；许多有机锂试剂的碱度与其对一氧化碳的反应性之间的定性相关性表明，但并未证明苯甲酰基锂是 18 的前体。标记实验表明，在反应混合物水
• Substituent Effects on the Photogeneration and Selectivity of Triaryl Vinyl Cations
  作者：Jan Willem J. van Dorp、Gerrit Lodder

  DOI：10.1021/jo800687z

  日期：2008.7.1

  photogenerated vinyl cations 1+ depend on the α-aryl substituent, the β-aryl substituent, the leaving group X (= bromide or chloride), and the temperature at which the irradiations are carried out. Hammett correlation or noncorrelation of the α-aryl substituent effects with (excited-state) substituent constants indicates that the ions 1+ are formed directly from the excited states of 1X by heterolytic cleavage

  使用产物分析作为照射时间的函数，研究了一系列三芳基卤代乙烯1X在乙酸和乙腈中的光化学反应。衍生自光生乙烯基阳离子1 +的产物的形成量子效率取决于α-芳基取代基，β-芳基取代基，离去基团X（=溴化物或氯化物）和进行照射的温度出去。α-芳基取代基效应与（激发态）取代基常数的哈米特相关性或非相关性表明，离子1 +直接由1X的激发态形成通过碳-卤素键的杂合裂解。均质裂解产生自由基1 •，是一个并行过程：离子和自由基的分配以激发态发生。离去基团效应和温度效应证实了这一结论。通过执行的光化学反应1X如在HOAc和/或醋酸钠的存在以及经标记的共同卤化物离子82溴-或36氯- ，阳离子的相对反应性1 +确定了针对这些亲核试剂的方法。选择性遵循反应性-选择性原理。温度效应数据表明，阳离子与阴离子亲核试剂的反应是受（去溶剂化）控制的，它们与中性亲核试剂活化的反应是受控制的。
• Biltz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 296, p. 245
  作者：Biltz

  DOI：——

  日期：——
• Obafemi, Craig A.; Lee, Choi Chuck, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 11, p. 1998 - 2000
  作者：Obafemi, Craig A.、Lee, Choi Chuck

  DOI：——

  日期：——
• THE ACETYLATION OF SOME DESOXYBENZOINS
  作者：R. P. BARNES、S. R. COOPER、VICTOR J. TULANE、HAROLD DELANEY

  DOI：10.1021/jo01190a005

  日期：1943.3