2-methyl-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 24464-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-methyl-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-Methyl-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；2-methyl-5-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 24464-47-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: GRTWSHLGXBMSFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62 %的产率得到rac-2-methyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  立体氮中心的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  大多数具有立构氮中心的叔胺在室温下会发生快速外消旋化。因此，在动态动力学拆分下胺的季铵化似乎是可行的。N-甲基四氢异喹啉通过 Pd 催化的烯丙基烷基化转化为构型稳定的铵离子。条件的优化和底物范围的评估实现了高转化率和高达 10:90 的对映体比例。我们在这里报告了手性铵离子的对映选择性催化合成的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00195
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 甲酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 cesium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-methyl-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  立体氮中心的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  大多数具有立构氮中心的叔胺在室温下会发生快速外消旋化。因此，在动态动力学拆分下胺的季铵化似乎是可行的。N-甲基四氢异喹啉通过 Pd 催化的烯丙基烷基化转化为构型稳定的铵离子。条件的优化和底物范围的评估实现了高转化率和高达 10:90 的对映体比例。我们在这里报告了手性铵离子的对映选择性催化合成的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00195

文献信息

• Compositions and methods for modulating gated ion channels
  申请人：Vohra Rahul

  公开号：US20080004272A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention relates to compositions and methods to modulate the activity of gated ion channels.

  本发明涉及用于调节门控离子通道活性的组合物和方法。