4,6-二溴-2-甲基间苯二酚 | 63992-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4,6-二溴-2-甲基间苯二酚
• 英文名称: 4,6-dibromo-2-methylbenzene-1,3-diol
• 英文别名: 4,6-dibromo-3-hydroxy-2-methylphenol；4,6-dibromo-2-methylresorcinol；3,5-dibromo-2,6-toluenediol；4,6-Dibrom-2-methyl-resorcin
• CAS: 63992-60-9
• 化学式: C₇H₆Br₂O₂
• 分子量: 281.931
• InChiKey: NJIVTNAPTHUGDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  356.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二溴-2-甲基间苯二酚 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,2,3,4-benzenetetramine
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的氮化硫。18. 苯并[1,2-c:3,4-c':5,6-c″]tris-和苯并[1,2-c:3,4-c']bis[1, 2,5]噻二唑。获得苯六胺和 1,2,3,4-苯四胺的便捷途径

  摘要：

  通过四氮化四硫 (5) 与卤代儿茶酚 (6) 和间苯二酚 (7) 的反应，分别以中等产率制备苯并三- (3) 和苯并双 [1,2,5] 噻二唑 (4)。在浓盐酸和二恶烷的混合物中用锡粉还原 3 和 4 得到苯六胺 (1) 和 1,2,3,4-苯四胺 (2a) 及其 5-甲基衍生物 (2b)，收率良好，如分别是稳定的三盐酸盐 (1·3HCl) 和二盐酸盐 (2·2HCl)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3127
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 benzyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4,6-二溴-2-甲基间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  用苄基三甲基三溴化铵溴化苯酚

  摘要：

  苯酚与苄基三甲基三溴化铵在二氯甲烷-甲醇中在室温下反应 1 小时，以良好的收率得到多溴苯酚。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.627

文献信息

• Rifamycin Biosynthetic Congeners: Isolation and Total Synthesis of Rifsaliniketal and Total Synthesis of Salinisporamycin and Saliniketals A and B
  作者：Yu Feng、Jun Liu、Yazmin P. Carrasco、John B. MacMillan、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/jacs.6b03248

  日期：2016.6.8

  We describe the isolation, structure elucidation, and total synthesis of the novel marine natural product rifsaliniketal and the total synthesis of the structurally related variants salinisporamycin and saliniketals A and B. Rifsaliniketal was previously proposed, but not observed, as a diverted metabolite from a biosynthetic precursor to rifamycin S. Decarboxylation of rifamycin provides salinisporamycin

  我们描述了新型海洋天然产物利夫沙林酮的分离、结构解析和全合成，以及结构相关变体盐孢霉素和盐酮 A 和 B 的全合成。 利夫沙林酮先前被提出，但未观察到，作为来自生物合成的转移代谢物利福霉素 S 的前体。利福霉素脱羧产生盐孢霉素，它在截断并失去萘醌环后产生盐缩酮。我们的合成策略取决于 Pt(II) 催化的炔二醇环异构化以设置二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷环系统和中间体二氢吡喃酮的碎片化以形成立体化学定义的 (E,Z)-二烯酰胺单元。探索了多种途径来组装具有高度立体控制的片段，在立体化学复杂的片段组装过程中提供了对无环立体控制的额外见解的练习。由此产生的盐缩酮的 11-14 步合成使我们能够探索合成和偶联高度取代的萘醌或相应的萘片段的策略。尽管与萘醌片段的直接偶联被证明是不成功的，但酰胺化和 CN 键形成策略与更富电子的萘同系物提供了一种有效的手段来完成利沙林酮和盐孢霉素的首次全合成。由此产生的盐缩酮的
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XX. Bromination of Phenols with Polymer-Bound Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Takaaki Kakinami、Hiroyuki Suenaga、Tadashi Yamaguchi、Tsuyoshi Okamoto、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3373

  日期：1989.10

  Bromo-substituted phenols were obtained quantitatively by passing a solution of phenols in dichloromethane–methanol through a column packed with styrene polymer-bound benzyltrimethylammonium tribromide.

  通过将苯酚在二氯甲烷 - 甲醇中的溶液通过装有苯乙烯聚合物结合的苄基三甲基三溴化铵的柱子，定量获得溴取代的苯酚。
• Bromination of Aromatic Compounds Using Ammonium Bromide and Oxone®
  作者：Nama Narender、Macharla Arun Kumar、Chozhiyath Rohitha、Shivanand Kulkarni

  DOI：10.1055/s-0029-1218723

  日期：2010.5

  simple, efficient and mild method for the selective bromination of activated aromatic compounds using ammonium bromide as the source of bromine and Oxone® as the oxidant in methanol or water as solvent is reported. The reaction proceeds at ambient temperature in yields ranging from moderate to excellent without a catalyst. bromination - aromatic compounds - ammonium bromide - Oxone® - selectivity

  一个简单的，对于使用溴化铵作为溴和过硫酸氢钾的源活化的芳族化合物的选择性溴化高效和温和方法®如甲醇或水作为溶剂的氧化剂被报告。该反应在环境温度下在没有催化剂的情况下以从中等到优异的产率进行。 溴化-芳族化合物-溴化铵-过硫酸氢钾® -选择性
• The generation of C,O,O-trilithiated derivatives of dihydric phenols
  作者：José M. Saá、Jeroni Morey、Guillem Suñer、Antoni Frontera、Antoni Costa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80507-3

  日期：1991.12

  Halogenated dihydric phenols (hydroquinones and resorcinols) undergo halogen metal exchange with nBuLi/TMEDA/THF or ether (inverse addition) under sonication, thereby generating a C,O,O-trilithiated species which can be trapped with electrophiles.

  卤化的二元酚（对苯二酚和间苯二酚）在超声处理下与nBuLi / TMEDA / THF或醚（反相添加）进行卤素金属交换，从而生成C，O，O-三锂化物质，可被亲电子试剂捕集。
• Synthetic Studies of Rifamycins. VII. A Facile Synthesis of the Aromatic Chromophore of Rifamycin S through a Rifamycin W Aromatic Segment
  作者：Masaya Nakata、Shigeru Wada、Kuniaki Tatsuta、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.58.1801

  日期：1985.6

  The intact aromatic chromophore of rifamycin S, 7-amino-2,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-naphtho[2,1-b]furan-1,6,9(2H)-trione, was synthesized through the rifamycin W aromatic segment, 1-[5,8-dimethoxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-6-nitro-1-naphthyl]-1-propanone which was prepared in 9 steps and 29.6% overall yield from 2,6-bis(benzyloxy)-3,5-dibromotoluene and furan.

  利福霉素 S，7-氨基-2,5-二羟基-2,4-二甲基-萘并[2,1-b]呋喃-1,6,9(2H)-三酮的完整芳香族发色团，通过利福霉素合成W芳族链段，1-[5,8-二甲氧基-2,4-双(甲氧基甲氧基)-3-甲基-6-硝基-1-萘基]-1-丙酮分9步制备，总产率为29.6% 2,6-双(苄氧基)-3,5-二溴甲苯和呋喃。