(3aS,9aR,9bS)-7,9b-dimethyl-5-propan-2-yl-4,8,9,9a-tetrahydro-3aH-azuleno[4,5-d][1,3]dioxol-2-one | 1375243-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (3aS,9aR,9bS)-7,9b-dimethyl-5-propan-2-yl-4,8,9,9a-tetrahydro-3aH-azuleno[4,5-d][1,3]dioxol-2-one
• CAS: 1375243-96-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: CORMIWDQZWSDAH-YCPHGPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-methyl-5-(3-methyl-2-methylidenebutyl)-4-[(E,3R)-6-methyl-8-prop-2-enoxyoct-6-en-1-yn-3-yl]-1,3-dioxolan-2-one 在 Stewart-Grubbs催化剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(3aR,9aR,9bS)-7,9b-dimethyl-5-propan-2-yl-4,8,9,9a-tetrahydro-3aH-azuleno[4,5-d][1,3]dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Englerin A 通过接力闭环复分解和跨环醚化的正式合成

  摘要：

  englerin A 的双环化方法最终形成了正式的不对称全合成。10 步序列中的关键转化是区域特异性环氧化物开口和中继烯-炔-烯复分解，将线性底物特异性转化为 Δ 4,6 -愈创木二烯-9,10 二醇衍生物。二烯部分的区域特异性功能化安装了 englerin 三环核心所需的氧桥。

  DOI：

  10.1021/ol3007524