4,6-二溴-3-甲氧基-2-甲基苯酚 | 88010-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4,6-二溴-3-甲氧基-2-甲基苯酚
• 英文名称: 4,6-dibromo-3-methoxy-2-methylphenol
• 英文别名: 4,6-Dibromo-3-methoxy-2-methylphenol
• CAS: 88010-47-3
• 化学式: C₈H₈Br₂O₂
• 分子量: 295.958
• InChiKey: FEDSGUZBXFEMCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二溴-3-甲氧基-2-甲基苯酚 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到5-溴-2-甲氧基-3-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤吲哚醌：合成和抗人胰腺癌细胞活性†

  摘要：

  吲哚醌对胰腺癌细胞的生长抑制活性的一个重要决定因素是在 2-位上被 2-未取代的衍生物取代，其效力明显更强。通过铜（II）介导的溴醌和烯胺的反应，然后进行官能团互变，制备了一系列在氮上和吲哚基羰基位置带有一系列取代基的吲哚醌。然后测定化合物抑制胰腺癌细胞生长的能力。p K a3-位离去基团的改变显示出影响生长抑制活性，这与所提出的还原作用机制、离去基团损失和反应性亚胺类物质的形成一致。吲哚氮上的取代具有良好的耐受性，对生长抑制活性几乎没有影响，而在大于甲氧基的 5 位和 6 位取代导致活性降低。提出的研究定义了最佳生长抑制活性所需的 2-未取代吲哚醌的取代范围。

  DOI：

  10.1039/c4ob00711e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,6-二溴-3-甲氧基-2-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific and highly stereoselective formation of benzisochroman-6,9-quinones. Synthesis of (.+-.)-ventilagone and (.+-.)-ventiloquinone H

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a016

文献信息

• A convenient synthesis of 7-methoxymitosene by the photolysis of aminobenzoquinones
  作者：Mitsuo Akiba、Satoshi Ikuta、Toyozo Takada

  DOI：10.1039/c39830000817

  日期：——

  A simple method for the preparation of pyrrolo[1,2-a]indoloquinone derivatives using the photolysis of amino-quinones has led to a formal synthesis of 7-methoxymitosene.

  利用氨基醌的光解法制备吡咯并[1,2- a ]吲哚醌衍生物的简单方法导致了正式合成7-甲氧基米托烯。
• Botha, Marc E.; Giles, Robin G. F.; Yorke, Selwyn C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 85 - 88
  作者：Botha, Marc E.、Giles, Robin G. F.、Yorke, Selwyn C.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific and highly stereoselective formation of benzisochroman-6,9-quinones. Synthesis of (.+-.)-ventilagone and (.+-.)-ventiloquinone H
  作者：Marc Blouin、Marie Claude Beland、Paul Brassard

  DOI：10.1021/jo00292a016

  日期：1990.3
• Antitumour indolequinones: synthesis and activity against human pancreatic cancer cells
  作者：Martyn Inman、Andrea Visconti、Chao Yan、David Siegel、David Ross、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c4ob00711e

  日期：——

  inhibit the growth of pancreatic cancer cells. The pKa of the leaving group at the 3-position was shown to influence growth inhibitory activity that is consistent with the proposed mechanism of action of reduction, loss of leaving group and formation of a reactive iminium species. Substitutions on the indole nitrogen were well tolerated with little influence on growth inhibitory activity while substitutions

  吲哚醌对胰腺癌细胞的生长抑制活性的一个重要决定因素是在 2-位上被 2-未取代的衍生物取代，其效力明显更强。通过铜（II）介导的溴醌和烯胺的反应，然后进行官能团互变，制备了一系列在氮上和吲哚基羰基位置带有一系列取代基的吲哚醌。然后测定化合物抑制胰腺癌细胞生长的能力。p K a3-位离去基团的改变显示出影响生长抑制活性，这与所提出的还原作用机制、离去基团损失和反应性亚胺类物质的形成一致。吲哚氮上的取代具有良好的耐受性，对生长抑制活性几乎没有影响，而在大于甲氧基的 5 位和 6 位取代导致活性降低。提出的研究定义了最佳生长抑制活性所需的 2-未取代吲哚醌的取代范围。